[发明专利]一种基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及三氮唑酰腙衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

铝是地壳中含量最高的金属元素,在航空航天,汽车工业,冶金化工,农业生产,日常生活中大量被使用。但近些年来,越来越多的证据证明铝离子对人体中枢神经系统有很大的毒性。因此,研究高选择性高灵敏度检测铝离子的传感器具有重要意义。

近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。荧光增强传感材料可减少检测错误，对复杂体系检测准确。酰腙衍生物作为开/关形式的荧光探针，具有合成简便，响应时间短等特点，在铝离子识别领域得到越来越广泛的重视，因此，我们提出一种基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法。

发明内容

本发明要解决的技术问题克服现有的缺陷，提供一种基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法，提供一种可检测铝离子的灵敏度高、选择性好的金属离子荧光探针，可以有效解决背景技术中的问题。

为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：

本发明提供一种基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法，包括基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针制备方法。

优选的，所述基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针由三氮唑酰腙衍生物组成。

优选的，所述基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针制备方法包括如下步骤：

S1：将4-二乙胺基水杨醛首先用无水乙醇溶解，再加入1，2，4-三氮唑-3-甲酰肼；

S2：将S1所得混合物在常压下回流，反应时间2-4h；

S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有淡黄色晶体析出，减压过滤，取滤渣；

S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述三氮唑酰腙衍生物的荧光探针。

具体操作为：将0.01-0.03mol的4-二乙胺基水杨醛溶于0.03-0.1L醇溶液中，再加入0.01-0.03mol的1，2，4-三氮唑-3-甲酰肼，常压下回流搅拌2-4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所述三氮唑酰腙衍生物的荧光探针。

优选的，S1中，所述4-二乙胺基水杨醛和所述1，2，4-三氮唑-3-甲酰肼摩尔比为1：1。

优选的，所述醇溶液为无水乙醇或浓度为75％的乙醇溶液。

本发明所达到的有益效果是：本发明通过用缩合反应制备三氮唑酰腙衍生物荧光探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对铝离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铝离子的溶液由无荧光变为黄色荧光，具有荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中铝离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。

附图说明

附图用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本发明的实施例一起用于解释本发明，并不构成对本发明的限制。

在附图中：

图1为本发明实施例1制得的荧光探针的水合物晶体结构图；

图2为本发明实施例1制得的荧光探针的¹H NMR谱图；

图3为本发明实施例1制得的荧光探针的质谱谱图；

图4为本发明实施例1制得的荧光探针(5×10^-6mol/L)的CH₃CN/HEPES(10mM,1/1,v/v,pH＝6.0)对不同金属离子(Al³⁺，Ca²⁺，Cd²⁺，Co²⁺，Cr³⁺，Cu²⁺，Fe³⁺，Hg²⁺，K⁺，Mg²⁺,Na⁺，Pb²⁺，Zn²⁺，5×10^-6mol/L)的荧光光谱图；

图5为本发明实施例1制得的荧光探针的CH₃CN/HEPES(10mM,1/1,v/v,pH＝6.0)溶液(5×10^-6mol/L)滴定不同浓度Al³⁺的荧光光谱光图；