[发明专利]新型苯并三唑衍生物和使用该衍生物的有机电致发光器件

说明书

本申请是申请号为2012800503546、申请日为2012年10月5日、发明名称为“新型苯并三唑衍生物和使用该衍生物的有机电致发光器件”的专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及新型苯并三唑衍生物。更具体地，本发明涉及引入吡啶环结构的新型苯并三唑衍生物和电极间具有含有上述衍生物的有机层的有机电致发光器件。

背景技术

有机电致发光器件(以下，通常称为有机EL器件)为具有比使能够实现鲜明显示的液晶器件更高亮度和更高易读性特征的自发光器件，因此，已大力研究。

在1987年，Eastman Kodak Co.的C.W.Tang等人开发了包含各种材料以分担各种职能的层压结构的器件，并且将使用有机材料的有机EL器件投入实际应用。上述有机EL器件通过层压能够输送电子的荧光体和能够输送空穴的有机材料的层而构成。使两种电荷都注入到荧光体的层中以发光时，上述器件在10V以下的电压下能够实现高达1000cd/m²以上的亮度。

迄今为止，已进行了很多改进以使有机EL器件实用化。例如，已广为人知具有包括在基板上依次排列的比以往更细分化它们的职能的阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的结构的有机EL器件。这种器件实现了高效率和高耐久性。

为了进一步改进发光效率，已经尝试利用三重态激子并且研究已转向利用磷光发光性化合物。

有机EL器件中，从两个电极注入的电荷在发光层中再结合以发光。然而，空穴迁移速度高于电子迁移速度，引起由于空穴部分通过发光层导致效率降低的问题。因此，需要提供具有较高电子迁移速度的电子输送材料。

为代表性的发光材料的三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq₃)通常也用作电子输送材料，然而，其具有低的电子迁移率和5.6eV的功函数，由此具有令人十分不满意的空穴阻挡性。

插入空穴阻挡层的方法为用于阻止空穴部分通过发光层以改进发光层中的电荷再结合的几率的措施之一。

作为用于形成空穴阻挡层的空穴阻挡材料，例如，专利文献1公开了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下，简称为TAZ)。

此外，作为空穴阻挡材料，存在已知的浴铜灵(bathocuproin)(以下，简称为BCP)和铝的混合配位配合物如双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(以下，简称为BAlq)。

TAZ具有高达6.6eV的功函数和大的空穴阻挡能力，并且用于形成在通过真空蒸发或通过涂布制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧上层压的电子输送性的空穴阻挡层，由此，有助于改进有机EL器件的效率。

然而，由于TAZ低的电子输送性，其必须与具有较高电子输送性的电子输送材料组合使用。另一方面，BCP具有高达6.7eV的功函数和大的空穴阻挡能力，但玻璃化转变点(Tg)低至83℃。因此，薄膜的形成中，BCP缺乏稳定性并且仍留有大量的形成起到保持稳定性作用的空穴阻挡层的改进空间。

然而，专利文献2公开了一般的电子输送性化合物，当形成膜时其仍缺乏稳定性或缺乏阻挡空穴至足够程度的功能。

因此，为了改进有机电致发光器件的特性，需要提供电子的注入/输送性和空穴阻挡能力优良和薄膜状态下具有高稳定性的特征的有机化合物。

现有技术文献：

专利文献1：日本专利2734341

专利文献2：WO2003/060956

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的是提供电子的注入/输送性优良，具有高空穴阻挡能力、薄膜状态下的高稳定性的特征，并且可用作制造高效率和高耐久性的有机电致发光器件的材料的新型有机化合物。

本发明的另一目的是提供具有通过使用上述有机化合物形成的有机层的高效率和高耐久性的有机电致发光器件。

用于解决问题的方案

为了实现上述目的，本发明人着眼于具有电子亲和性的吡啶环的氮原子具有与金属配位的能力，苯并三唑环结构具有高电子输送能力，吡啶环和苯并三唑环结构具有耐热性，并且设计并化学合成了具有苯并三唑环结构和吡啶环结构的化合物，在试验的基础上通过使用上述化合物制备了各种有机电致发光器件，并且深入评价了器件的特性，结果，确认可获得高效率和高耐久性，因而完成了本发明。