[发明专利]一种线粒体靶向的氟离子荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种线粒体靶向的氟离子荧光探针及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。该探针分子结构式如下：该探针的合成只需要三步就可以完成，且后处理过程相对简单；实现了氟离子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其他分子干扰能力强；此探针可以应用于检测细胞内氟离子的检测，通过与商业化线粒体染料进行比较其对线粒体内过氟离子成像的重合率高，两种染料的共定位系数为0.89，说明此探针可以作为细胞内线粒体内氟离子检测探针。

技术领域

本发明涉及一种线粒体靶向的氟离子荧光探针及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。

背景技术

氟在环境、医药、生命科学等领域有广泛的应用，是人体所必需的微量元素之一，适量的氟化物摄入可预防龋齿，治疗骨质疏松症。但是髙浓度的氟化物摄入会导致氟斑牙、氟骨症、尿石症及癌症等疾病。因此，定性定量的检测氟离子具有十分重要的意义。

传统的氟离子分析方法有离子色谱法、选择电极法、氟试剂比色法和荧光探针法。荧光探针法具有高灵敏度、低检测限、快速简便、成本低及抗干扰能力强等优点,还可进行生物荧光成像，检测生物体内和细胞内的氟离子。因此，氟离子的荧光分析法越来越受到研究学者的关注，近年来有大量的氟离子荧光探针被报道。目前所报道的氟离子荧光探针主要有氢键型和路易斯酸受体型，大部分氢键型荧光探针由于氟离子与水分子也能形成氢键，限制了其在水溶液中的应用，而且容易受到醋酸根和磷酸氢根的干扰，路易斯酸型探针对氟离子具有高选择性，其中大部分都具有较好的生物相容性，可应用于生物成像。然而，具有靶向性的氟离子荧光探针还比较少。因此，还需发展具有线粒体靶向性的氟离子荧光探针。

发明内容

针对目前氟离子荧光探针检测所面临的问题的现状，本发明通过分子设计，合成出一种具有响应时间快以及线粒体靶向性的氟离子荧光探针。

本发明还提供了一种线粒体靶向的氟离子荧光探针的制备方法。

本发明采用以下技术方案：

一种线粒体靶向的氟离子荧光探针，该探针分子式为C₃₅H₃₂BrN₃，结构式如下：

上述的氟离子荧光探针的合成路线如下：

一种线粒体靶向的氟离子荧光探针的制备方法，它包括以下步骤：

1)将1.0eq的2,3,3,-三甲基吲哚，1.5eq的溴乙烷溶于乙腈中，85℃加热回流反应15h，旋干反应液，减压抽滤，乙醚洗涤，得到化合物1；所述化合物1结构式如下所示：

2)将1.0eq的联苯甲酰，1.0eq的对苯二甲醛与8.0eq的乙酸铵溶于乙酸中，氮气保护，110℃反应6h，用TLC板检测反应，反应完全后，将反应液冷却至室温，倒入冰水中，抽滤，水洗，真空干燥得化合物2；所述化合物2的结构式如下：

3)将1.0eq的化合物1，1.0eq的化合物2溶于N,N-二甲基甲酰胺中，氮气保护，90℃加热回流，反应6h，用TLC板检测反应，反应完全后，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用硅胶柱进行分离，即得到目标探针化合物(FP)。

所述的线粒体靶向的氟离子荧光探针的应用，该荧光探针可以应用于水环境和生物细胞体系中氟离子的传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。