[发明专利]β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法有效
| 申请号: | 201710683627.5 | 申请日: | 2017-08-11 |
| 公开(公告)号: | CN107382640B | 公开(公告)日: | 2020-06-05 |
| 发明(设计)人: | 吴华悦;李鸿辰;刘妙昌;黄小波;高文霞 | 申请(专利权)人: | 温州大学 |
| 主分类号: | C07B35/02 | 分类号: | C07B35/02;C07C45/62;C07C49/782;C07C49/813;C07C49/84;C07C221/00;C07C225/22;C07C319/20;C07C323/22;C07D207/333;C07D307/46 |
| 代理公司: | 北京世誉鑫诚专利代理事务所(普通合伙) 11368 | 代理人: | 郭官厚 |
| 地址: | 325035 浙江省温州市瓯海*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 芳基苯 丙酮 化合物 合成 方法 | ||
1.β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法,其特征在于,在有机溶剂中,在氮气条件下,以具有式(I)所示结构的查耳酮类化合物为反应底物,在无机碱和单质硒的共同促进作用下,反应底物中的碳碳双键在100-160℃温度下化学选择性的被还原,得到具有式(II)所示结构的β-芳基苯丙酮类化合物,反应方程式如下:
其中,R1=氢、甲基、二甲胺基、甲硫基、甲氧基或氟,R2=氢或甲基,所述有机溶剂为DMF,所述无机碱为KOAc。
2.根据权利要求1所述的β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
Step1:向反应容器中加入反应底物、单质硒和无机碱,然后对反应容器连续进行3次抽气-充氮气操作;
Step2:加入有机溶剂,在油浴中进行加热还原反应,使反应底物中的碳碳双键化学选择性的被还原,直至反应结束;
Step3:分离纯化反应产物。
3.根据权利要求2所述的β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法,其特征在于,在Step3中,分离纯化反应产物的方法具体如下:
(1)将反应液冷却,加入乙酸乙酯稀释,然后减压浓缩;
(2)将浓缩物通过柱色谱分离,以石油醚和乙醚体积比9-10:1混合液为洗脱剂,收集洗脱液;
(3)旋掉溶剂,即得。
4.根据权利要求3所述的β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述柱色谱使用300-400目硅胶。
5.根据权利要求1或2所述的β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法,其特征在于,以摩尔量计,所述无机碱的用量与反应底物的用量比为2-4:1。
6.根据权利要求1或2所述的β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法,其特征在于,以摩尔量计,所述单质硒的用量与反应底物的用量比为1-3:1。
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