[发明专利]一种可见识别手性亚磺酰胺的方法有效

专利信息
申请号: 201710565194.3 申请日: 2017-07-12
公开(公告)号: CN107311887B 公开(公告)日: 2019-02-26
发明(设计)人: 刘鸣华;李帅;张莉;江建 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07C233/49 分类号: C07C233/49;C08F2/48;C08F138/00;G01N21/33
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅;吴爱琴
地址: 100080 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 手性亚磺酰胺 乙炔 谷氨酸衍生物 亚磺酰胺 超分子 聚集体 手性
【说明书】:

发明提供一种可见识别手性亚磺酰胺的方法,本发明基于联乙炔谷氨酸衍生物的超分子聚集体,将其与待测的手性亚磺酰胺混合,根据颜色的变化,即可快速地将不同手性的亚磺酰胺进行区分,大大的提高了手性识别的效率。

技术领域

本发明属于手性识别领域,具体涉及一种可见识别手性亚磺酰胺的方法。

背景技术

手性是自然界中最重要的属性之一,分子手性识别在生命活动中起着极为重要的作用。同一化合物的两个对映体之间不仅具有不同的光学性质和物理化学性质,而且具有不同的生物活性,因此设计和合成具有手性识别能力的人工受体成为当前超分子化学研究的一个前沿方向。目前具有较好手性识别功能的受体大多是基于具有良好预组织性的平台,如手性冠醚、联萘、环糊精、卟啉、手性大环和杯芳烃等,其中,联乙炔分子由于它能够规则排列的光聚特性,稳定的构象和多样的修饰方法,成为近年来最受关注的分子之一。

含氮有机化合物在自然界中广泛存在,在医药和工业领域广泛应用。其中多数化合物有手性胺基,因此手性胺类化合物的不对称合成极其重要,手性亚磺酰胺是近年来发展起来的一种新型有机中间体,也是合成手性胺类药物及其中间体的重要手性试剂。最常见的手性亚磺酰胺有叔丁基亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺。自从1997年Ellmann发现叔丁基亚磺酰胺以来,廉价易得的叔丁基亚磺酰胺日益广泛作为手性试剂用于合成手性胺。此外,还作为多种手性配体和有机催化剂用于不对称催化反应。因此能够对亚磺酰胺进行手性的识别是非常重要的。

然而迄今为止,仅有一些通过使用仪器的方法来进行识别,比如高效液相色谱(HPLC)、核磁共振波谱(NMR)技术和比旋光法对具有不同手性的亚磺酰胺进行区分。但是这些方法需要繁琐的测试程序,并且存在后处理复杂等问题。所以设计一种能够简单操作并且能够快速识别区分手性亚磺酰胺的方法是很有必要的。

发明内容

本发明的目的之一是提供一种联乙炔衍生物。

本发明所提供的联乙炔衍生物为联乙炔谷氨酸衍生物,即接有谷氨酸头基的10,12-二十三碳联乙炔分子(简称TCDA-Glu),其结构式如式I所示:

由上述联乙炔衍生物制备的自组装体系也属于本发明的保护范围。

本发明的另一目的是提供一种由上述联乙炔衍生物制备的自组装体系。

所述自组装体系为囊泡体系或凝胶体系。

所述囊泡体系通过包括下述步骤的方法制备得到:

将上述联乙炔衍生物溶于有机溶剂中,去除有机溶剂使得联乙炔衍生物分子全部附着在容器壁上,加水,超声震荡,静置冷却,得到联乙炔衍生物的囊泡体系。

其中,联乙炔衍生物在有机溶剂中的浓度可为:0.09-0.11mg/ml,具体可为0.1mg/ml。

所述有机溶剂具体可为二氯甲烷;

所述去除有机溶剂使得联乙炔衍生物分子全部附着在容器壁上可通过旋蒸来实现。

所述水可为高纯水;

所述超声震荡的温度可为65-75℃,具体可为70℃。

所述超声震荡的时间可15-25分钟,具体可为20分钟。

所述静置的温度可为3-7℃,具体可为5℃。

所述静置的时间可为11-13小时,具体可为12小时。

所述凝胶体系通过包括下述步骤的方法制备得到:

将上述联乙炔衍生物溶于甲醇,完全溶解后,加水,出现部分不均匀析出,稍加热至完全溶解,静置,得到白色半透明的凝胶体系。

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