[发明专利]荧光化学传感器化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201710511107.6 申请日: 2017-06-29
公开(公告)号: CN107417597B 公开(公告)日: 2020-02-21
发明(设计)人: 朱敦如;黄未来;吴远华;沈旋 申请(专利权)人: 南京工业大学
主分类号: C07D213/38 分类号: C07D213/38;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南京天华专利代理有限责任公司 32218 代理人: 徐冬涛;袁正英
地址: 211816 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 荧光 化学 传感器 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一类荧光化学传感器化合物及其制备方法和用途,将2‑[N,N‑二(2‑吡啶甲基)胺甲基]‑6‑醛基‑4‑取代(R)苯酚(R=‑CH3,‑F,‑Cl,‑Br)、N‑(2‑氨基乙基)吗啉溶于一定量的醇溶剂中,加热回流一定时间后,除去溶剂,水洗,干燥后得到产物。该荧光化学传感器具有检测限低,灵敏度高,特异性强的特点,在分析化学、生命科学、环境科学等技术领域有着广泛的应用前景。

技术领域

本发明属于分析化学、生命科学、环境科学等技术领域,具体涉及一类荧光化学传感器化合物及其制备方法和用途。

背景技术

典型的荧光化学传感器含有一个识别位点和一个与识别位点相连接的荧光团,当识别位点和金属离子结合后,荧光信号会发生变化。理想的荧光化学传感器必须满足两个条件:(1)荧光传感器和金属离子的结合力要强;(2)选择性要好,抗干扰能力强(参见:XuZ.C.等,Chem.Soc.Rev.,2010,39,1996.)。

根据发光机理的不同,荧光化学传感器主要分为两类:基于光诱导电子转移的比值型和基于分子内电荷转移的比率型。比值型荧光化学传感器是根据识别离子前后的荧光强度变化来检测离子;而比率型则是根据加入离子前后的荧光发射波长的位移变化来检测离子。为了提高的检测灵敏度,最好的荧光化学传感器应该是比值型和比率型的结合(参见:Silva A.D.等,Chem.Rev.,1997,97,1515.)。

目前的荧光化学传感器,绝大多数为单一的比值型或比率型,具有灵敏度低,不易观察等缺点。

发明内容

本发明的目的是为了改进现有技术的不足而提供了将比值型和比率型相结合的荧光化学传感器化合物,本发明的另一目的是提供一种方法简单、一步反应、成本低的制备上述化合物的方法,本发明还有一目的是提供上述荧光化学传感器化合物在检测锌离子中的应用。

本发明的技术方案为:荧光化学传感器化合物,其特征在于其结构通式为:

本发明还提供了一种制备上述化合物的方法,其具体的步骤为:将2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-醛基-4-取代(R)苯酚(R=-CH3,-F,-Cl,-Br)和N-(2-氨基乙基)吗啉按比例混合后,溶于醇溶剂中,加热回流反应后,旋蒸去醇溶剂,然后用氯仿溶解后水洗,干燥后得到产物2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-[(2-(N-吗啉基)乙基)亚胺甲基]-4-取代(R)苯酚(R=-CH3,-F,-Cl,-Br)。

反应路线如下:

优选2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-醛基-4-取代(R)苯酚(R=-CH3,-F,-Cl,-Br)和N-(2-氨基乙基)吗啉的摩尔比为1:(1~2)。

优选上述的醇溶剂为甲醇或乙醇。

优选2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-醛基-4-取代(R)苯酚(R=-CH3,-F,-Cl,-Br)和溶剂的摩尔比为1:(200~500)。

优选加热回流反应的时间为6~12小时。

本发明还提供了上述的荧光化学传感器化合物在检测锌离子中的应用。

上述的荧光化学传感器化合物在检测锌离子中的应用方法如下:将该荧光化学传感器化合物配制成一定浓度的甲醇溶液,然后加入待检测的离子,通过荧光光度分光计分别检测空白溶液和已加入待检测离子溶液的荧光强度,其激发波长为365nm,如果加入待检测物质的荧光强度增加,则说明含有锌离子。

有益效果:

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