[发明专利]一种含氟双活性基橙色染料及其制备方法有效
申请号: | 201710474941.2 | 申请日: | 2017-06-21 |
公开(公告)号: | CN107216683B | 公开(公告)日: | 2019-05-10 |
发明(设计)人: | 王斯亮;王小军 | 申请(专利权)人: | 江苏德美科化工有限公司 |
主分类号: | C07D239/30 | 分类号: | C07D239/30;C07D239/00;C09B62/51 |
代理公司: | 无锡华源专利商标事务所(普通合伙) 32228 | 代理人: | 聂启新 |
地址: | 214213 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含氟双 活性 橙色 染料 及其 制备 方法 | ||
本发明公开了一种含氟双活性基橙色染料,所述橙色染料的结构式如通式(I)所示,其中,R1为H、‑OCH3或‑SO3H,R2为H或‑CH2SO3H,M为H或碱金属。本发明染料化合物中含有耐碱性水解的4‑[2‑[2‑(磺酸氧乙基砜基)乙基]‑氨甲酰基]‑苯基类活性基和高反应性的二氟嘧啶活性基,两种基团反应活性更加匹配,该活性橙色颜色鲜艳,具有更高的稳定性和固色率。
技术领域
本发明涉及活性染料的合成技术领域,尤其是涉及一种制备结构中含氟元素的双活性基橙色染料的方法。
背景技术
活性染料因其分子结构中含有反应性基团,与棉、毛等纤维上的羟基、氨基可以反应形成共价键而使染料分子固着到纤维上,从而染色后的纤维具有较高的耐水洗、耐摩擦牢度,自活性染料开发以来,一直是合成染料中最重要的一类染料。
近年来,随着染料和印染行业节能减排和降低污染的要求,对活性染料的性能特别是稳定性、固色率、上染率等提出了更高的要求,传统的活性染料通常以三聚氯氰或/和对位酯(对(β-硫酸酯乙基砜)苯胺)为活性基,但由于三聚氯氰或对位酯稳定性一般,易水解,现有活性染料一般固色率在50-70%之间。因此,改变活性基结构开发系列具有高稳定性、高固色率等高性能的活性染料一直以来引起了染料化学工作者的广泛关注。
2,4,6-三氟嘧啶是一种稳定性较高的活性基团,EP 962500报道了以2,4,6-三氟嘧啶与2,5-二氨基苯磺酸缩合后,经重氮化与γ酸(4-羟基-6-氨基-2-萘磺酸)偶合制备含有二氟嘧啶型单活性基染料。US5319074公开了系列含有氟嘧啶和乙烯砜基团的双活性基染料,该类染料以2,4,6-三氟嘧啶和对位酯为原料,与二氟嘧啶型单活性基染料相比,染料的固色率得到提高。(磺酸氧乙基砜基)乙基-氨甲酰基苯胺类化合物是对位酯活性基的衍生物,这种新型的活性基团具有较高的耐碱性,稳定性高,且其反应活性与三氟嘧啶类活性基的反应活性一致,更加匹配。
含氟嘧啶双活性基团染料是高性能染料开发的一个方向,目前报道的仅有三氟嘧啶与对位酯为双活性基的染料,而没有关于三氟嘧啶与4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺为双活性基制备高性能活性染料的研究。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明申请人提供了一种含氟双活性基橙色染料及其制备方法。本发明染料化合物中含有耐碱性水解的4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯基类活性基和高反应性的二氟嘧啶活性基,两种基团反应活性更加匹配,该活性橙色颜色鲜艳,具有更高的稳定性和固色率。
本发明的技术方案如下:
一种含氟双活性基橙色染料,所述橙色染料的结构式如通式(I)所示:
其中,R1为H、-OCH3或-SO3H;R2为H或-CH2SO3H;M为H或碱金属。
所述R1为H,R2为-CH2SO3H,M为-H或Na。
一种所述含氟双活性基橙色染料的制备方法,所述制备方法按照下述反应流程进行:
所述制备方法包括如下具体步骤:
(1)将2,4,6-三氟嘧啶溶液加入到J酸或N-磺甲基化J酸衍生物a的水溶液中,升温至30-40℃,用碳酸氢钠调反应pH值为5.5-6.5,保持反应液pH=5.5-6.5,温度30-40℃,反应4-6小时,制得2,4,6-三氟嘧啶的一缩产物b;
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