[发明专利]一种5-氨基噻唑衍生物及其制备和用途

说明书

本发明提供了一类拌种灵类似物的制备方法和用途，本发明涉及5‑氨基噻唑衍生物，该衍生物具有以下通式：（I）；其中，R选自氢、4‑甲氧基、4‑硝基、3‑硝基、2‑硝基、4‑氟、3‑氟、2‑氟、4‑氯、3‑氯、2‑氯、4‑溴、3‑溴、2‑溴、4‑甲基、3‑甲基、2‑甲基。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法、用作杀菌剂的用途，及其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀菌剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害中的用途和制备方法。

技术领域

本发明的技术方案涉及含N含S的杂环化合物，具体涉及5-噻唑类化合物，即5-氨基-4-甲基噻唑-2-甲酰芳胺拌种灵类衍生物。

背景技术

杂环化合物在新型超高效农药创制中占有重要地位，在寻找结构新颖具有生物活性的先导化合物时，设计和合成各种杂环衍生物非常重要(胡德禹，等. 噻唑类杀菌剂的合成及生物活性研究进展. 合成化学, 2006,14(4): 319-328.）。2-氨基噻唑衍生物是一类重要的含氮、含硫的五元芳杂环化合物，其特殊的结构使得噻唑类化合物在化学、药学、生物学和材料科学等领域具有广阔的应用前景(崔胜峰，等. 噻唑类化合物应用研究新进展.2012,42(8):1105-1131.) 其已上市的商品化农药品种有拌种灵(Seedvax)(胡奎, 等. 拌种灵氨基酸衍生物的合成及其生物活性. 湖北农业科学, 2014,53(5),1061-1063.)、噻唑菌胺(ethaboxam)(颜范勇, 等. 防治卵菌纲病害的新型杀菌剂噻唑菌胺. 农药, 2003,42(4):46-47.)、噻氟菌胺(thifluzamide)(潘立刚. 含氟芳香族杀菌剂噻氟菌胺. 世界农药, 2000,22(5):55-57.)、噻菌灵(thiabendazole)，等; 医药品种有第一到第四代头孢菌素, 如马斯平（Potewar, T. M.,eal;Catalyst-free efficient synthesis of 2-aminothiazoles in water at ambient temperature. Tetrahedron, 2008,64(22):5019-5022.）、头孢卡品(Rostamizadeh, S. eal.; Aqueous NaHSO₄ catalyzedregioselective and versatile synthesis of 2-thiazolamines. Monatsh. Chem.2008, 139 (10): 1241-1245.)、头孢喹诺(Jawale, D. V., eal.; One-pot synthesisof 2-aminothia}oles in PEG-400. Chin. Chem. Lett. 2010, 21(4):412-416.)、头孢噻肟、头孢克肟和头孢噻利等. 2-氨基噻唑类化合物在农药和医药领域发挥了相当重要的作用.从结构上分析，5-氨基噻唑与2-氨基噻唑互为同分异构体，从生物电子等排的角度分析，两者是一对经典的生物电子等排体，两者在生物生理活性方面很有可能存在相似性。但因5-氨基噻唑环核的构建方法较2-氨基噻唑复杂，该类化合物的生物生理活性研究严重滞后于2-氨基噻唑衍生物。

为了寻找和发现更多高效、广谱、低毒、低生态风险并与现有杀菌剂无交互抗性的5-氨基噻唑类新农药先导，本发明设计合成了一类5-氨基-4-甲基噻唑-2-甲酰芳胺拌种灵类衍生物，同时进行了系统的生物活性的筛选和评价，以期为新农药创制研究提供高活性侯选化合物。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：提供一类新的5-氨基噻唑衍生物的合成方法，提供这类化合物的杀菌活性及其测定方法，同时提供这些化合物在农业领域、园艺领域、林业领域以及卫生领域中的应用。

根据本发明提供的第一种实施方式，提供一种5-氨基噻唑衍生物。

一种5-氨基噻唑衍生物，该衍生物具有以下通式（I）：

（I）；