[发明专利]一种α-酰基高烯丙基硫醚类化合物的合成方法有效
申请号: | 201710417279.7 | 申请日: | 2017-06-06 |
公开(公告)号: | CN107188837B | 公开(公告)日: | 2019-05-28 |
发明(设计)人: | 夏远志;王振荣;林波 | 申请(专利权)人: | 温州大学 |
主分类号: | C07C319/14 | 分类号: | C07C319/14;C07C323/22;C07C323/54;C07C323/29;C07D333/34;C07D307/80 |
代理公司: | 北京世誉鑫诚专利代理事务所(普通合伙) 11368 | 代理人: | 刘玲玲 |
地址: | 325035 浙江省温州市瓯海*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 酰基高烯 丙基 硫醚类 化合物 合成 方法 | ||
1.一种α-酰基高烯丙基硫醚类化合物的合成方法,其特征在于,采用三组分一锅法,以式Ⅰ所示的α-溴代苯乙酮类化合物、式Ⅱ所示的硫醇类化合物和式Ⅲ所示的烯丙基溴类化合物作为反应物,以无机盐K2HPO4作为添加剂,以超干或者无水有机溶剂作为溶剂,在60-130℃温度下反应产生硫叶立德中间体,该硫叶立德中间体通过[2,3]-σ重排实现无过渡金属催化的C-S键和C-C键的构建,从而合成式Ⅳ所示的一系列有应用价值的α-酰基高烯丙基硫醚类化合物,反应式如下:
其中:
R1选自叔丁基、苯基,或者2-,3-,4-位含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、硝基的苯基,或者萘基、4-联苯基、酯基、杂芳基;
R2选自C1-C6烷基、苯基,或者2-,3-,4-位含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、硝基的苯基,或者萘基、杂芳基;
R3选自H、卤素,或者甲基;
R4选自H、卤素、甲基,或者苯基。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,当R1选自杂芳基时,所述杂芳基为苯并呋喃。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,当R2选自杂芳基时,所述杂芳基为2-噻吩或者苯并咪唑。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,式Ⅰ所示的α-溴代苯乙酮类化合物、式Ⅱ所示的硫醇类化合物、式Ⅲ所示的烯丙基溴类化合物以及无机盐K2HPO4四者之间的摩尔比为1:1-3:1-9:1-5。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,式Ⅰ所示的α-溴代苯乙酮类化合物、式Ⅱ所示的硫醇类化合物、式Ⅲ所示的烯丙基溴类化合物以及无机盐K2HPO4四者之间的摩尔比为1:3:7:5。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,反应温度为130℃。
7.根据权利要求6所述的合成方法,其特征在于,反应时间为24h。
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