[发明专利]一种基于碳-氢键活化的制备四取代呋喃类化合物的方法

说明书

本发明提供一种基于碳‑氢键活化的制备四取代呋喃类化合物的方法，属有机合成领域。本发明涉及一种利用C‑H键活化的策略，由β‑酮酸酯和炔丙基类化合物通过[3+2]环加成反应合成四取代呋喃类化合物的方法。采用的铜催化剂是由铜盐与1,10‑氮杂菲类配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种四取代呋喃类化合物，其收率高达94％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、反应活性高等特点。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种基于碳-氢键活化的制备四取代呋喃类化合物的方法。

背景技术

呋喃是一类很重要的五元杂环化合物，很多呋喃环衍生物都具有生物活性和药理活性，广泛应用于医药、农药及生物化学等方面。而多取代呋喃作为呋喃的衍生物，不仅是天然产物、重要药物的结构单元，而且是有机合成的重要中间体[(a)Dean,F.M.NaturallyOccurring Oxygen Ring Compounds,Butterworths,London,1963,pp.1～28.(b)Donnelly,D.M.X.；Meegan,M.J.In Comprehensive Hetero-cyclic Chemistry,Vol.4,Ed.:Katrizky,A.R.,Pergamon Press,New York,1984,pp.657～712.(c)Landquist,J.K.In Comprehensive Heterocyclic Chemistry,Vol.1,Ed.:Katrizky,A.R.,PergamonPress,New York,1984,pp.144～184.(d)Cacchi,S.J.Organomet.Chem.1999,576,42.(e)Lipshutz,B.H.Chem.Rev.1986,86,795.(f)Wong,H.N.C.；Yang,Y.Tetrahedron 1994,50,9583.(g)Lee,H.-K.,Chan,K.-F.,Hui,C.-W.,Yim,H.-K.,Wu,X.-W.,Wong,H.N.C.PureAppl.Chem.2005,77,139.(h)Reichstein A.,Vortherms S.,Bannwitz S.,Tentrop J.,Prinz H.,Müller K.Journal of Medicinal Chemistry 2012 55(16),7273-7284.(i)Schulte G.,Scheuer J.-P.,Mc Connell J.-O.Helv.Chim.Acta.1980,63:2159-2167.]。