[发明专利]含氨基吡啶环的罗丹明B的Fe3+传感器、制备方法及应用在审

专利信息
申请号: 201710333650.1 申请日: 2017-05-12
公开(公告)号: CN107235984A 公开(公告)日: 2017-10-10
发明(设计)人: 包晓峰;周彤;华青涵;陈相雪;王宇;舒海;吴小磊 申请(专利权)人: 南京理工大学
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/33
代理公司: 南京理工大学专利中心32203 代理人: 邹伟红,朱显国
地址: 210094 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 氨基 吡啶 罗丹 fe3 传感器 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于生物化学领域,具体涉及一种含氨基吡啶环的罗丹明B的Fe3+传感器、制备方法及应用。

背景技术

目前,常用检测Fe3+的方法为原子吸收法(AAS)、分光光度法、电感耦合等离子体发射光谱法(ICP-AES)、电感耦合等离子体质谱法(ICP-AES)、电化学法等,通常需要复杂的仪器和复杂的样品预处理过程。由于该技术不仅操作简单、成本低、灵敏度高、选择性好、响应时间短,近来荧光探针法受到了极大的关注。

由于Fe3+是3d5结构的顺磁性离子,对荧光具有极强的猝灭性,因此大多数报道的Fe3+荧光探针都是荧光猝灭型的,在探针识别客体时荧光猝灭不利于高通量信号输出。因此,利用罗丹明分子的“OFF-ON”环转换机理设计的荧光增强型Fe3+荧光探针受到极大重视。

文献1(Narendra Reddy Chereddy,Peethani Nagaraju,M.V.Niladri Raju,et al.A novel FRET‘off–on’fluorescent probe for the selective detection of Fe3+,Al3+,and Cr3+, ions:Its ultrafast energy transfer kinetics and application in live cell imaging[J]. Biosensors&Bioelectronics,2015,68,749-756)报道了一种利用罗丹明酰肼与8-羟基喹啉-2-醛合成的席夫碱和萘二甲酰亚胺—哌嗪衍生物进行缩合,合成出一种新型的Fe3+传感器的方法,产率65%。

文献2(Ali Molla H,Rahul B,Atul K,Keya C,Sumana G and Mahammad A,A novel rhodamine-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine conjugate as a highly sensitive and selective chemosensor for Fe3+ions with cytoplasmic cell imaging possibilities[J].Anal. Methods,2015,7,5149-5156.)报道了一种利用罗丹明类衍生物和2,4-二叔丁基苯酚、甲醛缩合,合成出一种新型的Fe3+传感器的方法,产率68%。

上述文献所报道的合成方法存在以下缺陷

(1)如文献1中,选择性不是很好,Cr3+和Al3+荧光响应显著,对Fe3+检测干扰较大。

(2)如文献2中,体外检测是在乙腈/水混合溶剂体系中进行,且乙腈在混合溶剂体系中的体积比例达到了70%。

上述缺陷造成至今为止,应用现有工艺方法难以得到合成简单,产率高而且选择性较好的Fe3+传感器制备方法。

发明内容

本发明目的是提供一种含氨基吡啶环的罗丹明B的Fe3+传感器、制备方法及应用。

实现本发明目的的技术解决方案是:

一种含氨基吡啶环的罗丹明B的Fe3+传感器,该荧光传感器的结构如下:

本发明中含氨基吡啶环的罗丹明B的Fe3+传感器的制备方法,包括以下步骤:

将化合物1置于乙腈中重悬,然后加入化合物2、K2CO3、KI,回流反应,反应完成之后,减压除去溶剂,萃取,硅胶柱分离,得到所述Fe3+荧光传感器,其中,化合物1和化合物2的结构如下:

进一步的,反应物摩尔比计为,化合物1:化合物2:K2CO3:KI=1eq:1.2eq: 1eq:1eq。

进一步的,回流反应时间为20-24h。

进一步的,硅胶柱分离采用的洗脱液为MeOH:CH2Cl2=3:100(v/v)。

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