[发明专利]一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710219195.2 | 申请日: | 2017-04-06 |
公开(公告)号: | CN107056774B | 公开(公告)日: | 2019-08-13 |
发明(设计)人: | 林伟英;任明光;邓贝贝 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
主分类号: | C07D417/06 | 分类号: | C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 李桂存 |
地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 次氯酸 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种次氯酸荧光探针,具有如下式(I)所示的结构:
式(I)。
2.一种如权利要求1所述的次氯酸荧光探针的制备方法,包括以下步骤:
(1)邻羟基苯乙酮溶于乙酸乙酯中,将金属钠缓慢加入上述反应液中,反应得产物,产物萃取、干燥、脱溶,通过柱色谱分离得到化合物1-1:;
(2)化合物1-1溶于乙酸中,加入硫酸,反应回流得产物,产物萃取、干燥、脱溶,通过柱色谱分离得到化合物1-2:;
(3)化合物1-2和丙二腈溶于乙酸酐中,加热回流反应得产物,产物萃取、干燥、脱溶,过柱色谱分离得到化合物1-3:;
(4)吩噻嗪溶于DMF中,0℃下加入氢化钠,反应到室温时加入碘乙烷,继续反应得产物,产物萃取、干燥、脱溶,通过柱色谱进行分离纯化得到化合物2-1:;
(5)三氯氧磷与DMF在室温下搅拌,得反应液,将化合物2-1溶于1,2-二氯乙烷,加入上述反应液中,反应得产物,产物萃取、干燥、脱溶,通过柱色谱分离得到化合物2-2:;
(6)化合物2-2与化合物1-3溶于甲苯中,并向其中加入哌啶,回流反应得产物,产物萃取、干燥、脱溶,通过柱色谱分离得到权利要求1所述的次氯酸荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,邻羟基苯乙酮与乙酸乙酯摩尔比为1:10;化合物1-2和丙二腈的摩尔比为5:6;吩噻嗪与碘乙烷的摩尔比为2:3;化合物2-2与化合物1-3的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)反应温度为100℃,步骤(3)反应温度为140℃,步骤(6)反应温度为110℃。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,各中间产物柱层析的硅胶颗粒大小为200-300目;步骤(1)中洗脱剂配比为乙酸乙酯/石油醚=1:6;步骤(2)中洗脱剂配比为乙酸乙酯/石油醚=1:5;步骤(3)中洗脱剂配比为乙酸乙酯/石油醚=1:4;步骤(4)中洗脱剂配比为二氯甲烷/石油醚=1:2;步骤(5)中洗脱剂配比为二氯甲烷/石油醚=1:1;步骤(6)中洗脱剂配比为二氯甲烷/石油醚=1:1。
6.一种权利要求1所述的次氯酸荧光探针在制备检测次氯酸试剂中的应用,其特征在于,用于水溶液或生物体系中次氯酸的检测,所述的检测包含荧光检测、细胞成像和目视比色。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,检测次氯酸溶液时,以450 nm为激发波长,在605nm处有荧光峰值;检测细胞中次氯酸时,激发波长为561nm,发射光检测范围为570-620 nm。
8.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,荧光强度与次氯酸浓度呈线性正相关。
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