[发明专利]四氢‑2H‑吡喃衍生物的制造方法、中间物、及其衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及一种四氢-2H-吡喃衍生物的制造方法、中间物、及其衍生物。

背景技术

在专利文献3中有作为四氢-2H-吡喃衍生物的液晶化合物的揭示。专利文献1中所揭示的5-((4-乙氧基-2，3-二氟苯氧基)甲基)-2-丙基四氢-2H-吡喃等作为具有负的介电常数各向异性的液晶化合物有用。该化合物的合成方法在专利文献2等中有记载，但存在需要比较昂贵的起始原料、步骤数多、产率低这一缺点。期望一种适合于工业生产的制法。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]国际公开第2008-114821号

[专利文献2]国际公开第2009-136534号

[专利文献3]国际公开第2011-021534号

[非专利文献]

[非专利文献1]“德国化学学报(Chemische Berichte)”(1955)，88，1676-84

[非专利文献2]“德国化学学报(Chemische Berichte)”(1959)，92，877-883

[非专利文献3]“德国化学学报(Chemische Berichte)”(1959)，92，884-894

发明内容

[发明所要解决的问题]

本发明的第一方面是解决所述现有技术所具有的方案，并提供一种适合于工业生产的四氢-2H-吡喃衍生物的制造方法、以及提供一种可实现衍生物的有效率的合成的中间物。第二方面是更廉价地提供液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件。

[解决问题的技术手段]

本发明人发现使用化合物(A)、化合物(B)、或化合物CC)，可有效率地获得四氢-2H-吡喃衍生物，从而完成了本发明。

在化合物(A)、化合物(B)、及化合物(C)中，R¹为烷基、烯基、或烷氧基，R²为氢或烷氧基，X为脱离基。

[发明的效果]

本发明的第一优点是可提供一种适合于工业生产的四氢-2H-吡喃衍生物的制造方法、以及可提供一种可实现衍生物的有效率的合成的中间物。第二优点是可更廉价地提供液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件。

具体实施方式

对化合物(A)、化合物(B)、及化合物(C)的合成法的一例进行说明。至化合物(12)或化合物(13)为止的合成法在非专利文献1～非专利文献3中有记载。合成的程序在实施例一项中有记载。除实施例中所记载的方法以外，碳-碳键的生成反应或官能基的转换反应也可以使用“有机合成”(Organic Syntheses，约翰威立父子公司(John Wiley&Sons，Inc.))、“有机反应”(Organic Reactions，约翰威立父子公司)、“有机合成大全”(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、“新实验化学讲座”(丸善)等书籍中所记载的方法。用于合成的溶剂除实施例中所记载的溶剂以外，也可以使用不阻碍反应的适当的溶剂。

本发明为下述项等。

第1项.一种四氢-2H-吡喃衍生物的制造方法，其将化合物(A)、化合物(B)、或化合物(C)作为中间物。

在化合物(A)、化合物(B)、及化合物(C)中，R¹为烷基、烯基、或烷氧基，R²为氢或烷氧基，X为脱离基。

第2项.根据第1项所述的四氢-2H-吡喃衍生物的制造方法，其中在化合物(A)、化合物(B)、或化合物(C)中，R¹为烷基，X为九氟磺酸盐(nonafluorosulfonate)、三氟甲磺酸盐(trifluoromethanesulfonate)、氟磺酸酯、甲苯磺酸盐(tosylate)、甲磺酸盐(mesylate)、碘、溴、或氯，R²为氢。

第3项.根据第1项或第2项所述的四氢-2H-吡喃衍生物的制造方法，其中将从可被取代的δ-戊内酯中衍生出的化合物(A)、化合物(B)、或化合物(C)作为中间物。

第4项.根据第1项至第3项中任一项所述的四氢-2H-吡喃衍生物的制造方法，其中将由式(1)所表示的化合物作为目标物。

式(1)中，

R¹为碳数1～10的烷基；