[发明专利]一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710197021.0 | 申请日: | 2017-03-29 |
公开(公告)号: | CN106928255B | 公开(公告)日: | 2019-05-24 |
发明(设计)人: | 刘波;陈远道;王晓波;王钢;刘骏;周诗彪;胡霞;何敏 | 申请(专利权)人: | 湖南文理学院 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;H01L51/46 |
代理公司: | 北京风雅颂专利代理有限公司 11403 | 代理人: | 马骁;于洁 |
地址: | 415000 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 呋喃 有机 分子 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)苯并二呋喃-4,8-二酮与溴代烷烃在水中回流反应过夜,冷却至室温,将混合物倒入水中,萃取,干燥,旋干溶剂,过硅胶柱,得到4,8-二烷氧基-苯并(1,2-b;4,5-b’)-二呋喃;
2)氮气保护下,在-78℃下将4,8-二烷氧基-苯并(1,2-b;4,5-b’)-二呋喃与正丁基锂在无水四氢呋喃中混合,反应1~3小时,继续加入过量的三甲基氯化锡,室温下反应过夜,将混合物倒入水中,萃取,干燥,旋干溶剂,重结晶得到2,6-二(三甲基锡)-4,8-二烷氧基-苯并[1,2-b;3,4-b’]二呋喃;
3)氮气保护下,将2,6-二(三甲基锡)-4,8-二烷氧基-苯并[1,2-b;3,4-b’]二呋喃与2’-溴-二(2,5-二异辛基-3,6-呋喃基-2-吡咯并吡咯二酮)加入到无水甲苯中,再加入Pd(PPh3)4,110~120℃下反应40~50小时,冷却至室温,沉析,过滤,过硅胶柱;
其中,所述苯并二呋喃类有机小分子光伏材料的结构如(I)所示:
其中,R为8~12个碳原子的直链或支链烷基。
2.根据权利要求1所述的一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料的制备方法,其特征在于,所述R选自以下基团中的一种:
3.根据权利要求1所述的一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述溴代烷烃为溴代正辛烷、溴代异辛烷或溴代十二烷;苯并二呋喃-4,8-二酮与溴代烷烃的摩尔比为1:2~3。
4.根据权利要求1所述的苯并二呋喃类有机小分子光伏材料的制备方法,其特征在于,步骤2)中4,8-二烷氧基-苯并(1,2-b;4,5-b’)-二呋喃、正丁基锂与三甲基氯化锡的摩尔比为1:3~4:3~5;重结晶为在甲醇中重结晶。
5.根据权利要求1所述的苯并二呋喃类有机小分子光伏材料的制备方法,其特征在于,步骤3)中2,6-二(三甲基锡)-4,8-二烷氧基-苯并[1,2-b;3,4-b’]二呋喃与2’-溴-二(2,5-二异辛基-3,6-呋喃基-2-吡咯并吡咯二酮)的摩尔比为1:1~3;Pd(PPh3)4与2’-溴-二(2,5-二异辛基-3,6-呋喃基-2-吡咯并吡咯二酮)的质量比为5~10:100。
6.根据权利要求1所述的苯并二呋喃类有机小分子光伏材料的制备方法,其特征在于,步骤3)中沉析为在甲醇中沉析;过硅胶柱的淋洗液为体积比1:1的石油醚/二氯甲烷混合液。
7.按照权利要求1-6任一项所述制备方法制备的苯并二呋喃类有机小分子光伏材料在太阳能电池中的应用。
8.根据权利要求7所述的在太阳能电池中的应用,其特征在于,所述苯并二呋喃类有机小分子光伏材料用作太阳能电池电子给体材料。
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