[发明专利]一种1,3,5‑三苯基苯类化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种1,3,5-三苯基苯类化合物的制备方法。

背景技术

1,3,5-三苯基苯类化合物在C3-对称配体和功能材料研究中具有广泛应用，特别是电极器件、电阻材料、导电聚合物、有机发光二极管等领域（Chemical Communications,2012, 293-295; Inorganic Chemistry, 2010, 10238-10240.）。并且，此类化合物还是合成多环芳烃、树枝状聚合物和富勒烯等功能分子的关键合成片段，因此，1,3,5-三苯基苯类化合物的合成研究近年来得到相当多的关注。由于1,3,5-三苯基苯类化合物具有广泛的应用，多年来已经形成了包括卤代苯的芳基化取代，苯乙酮/芳基炔烃的环三聚化反应等方法（European Journal of Organic Chemistry, 2011, 3283-3292；Synthetic Communications, 2012, 858-864；Inorganic Chemistry, 2008, 7035-7047.）。但是这些策略存在经常需要有毒或昂贵的催化剂、反应条件苛刻、反应时间长且大多数反应需要在酸性条件下进行等弊端。由于现有方法的局限性，因此很有必要发展高效、实用的1,3,5-三苯基苯类化合物的合成新方法，同时也为该类功能材料大分子的合成提供相关策略。

发明内容

本发明目的在于提供一种1,3,5-三苯基苯类化合物的制备方法；

本发明提供的制备方法，主要步骤是：将苯乙酮类化合物和碱以及添加剂加入到反应管中，然后加入有机溶剂或者无溶剂条件下，在室温至150 ^oC温度下反应1-24小时，反应结束后，向反应体系中加入萃取剂，萃取，过滤，浓缩，柱层析提纯，得到1,3,5-三苯基苯类化合物，产率在50～90%。所得化合物经核磁共振谱图（¹H-NMR 和¹³C-NMR）确定，结构无误；

本发明采用的溶剂为1,4-二氧六环，硝基甲烷或者无溶剂；

本发明采用的碱和苯乙酮类化合物的摩尔比为1:0.1—1:4，所述的碱为氢氧化钾，氢氧化钠，氢氧化铯，叔丁醇钾，叔丁醇钠；

本发明采用的添加剂和苯乙酮类化合物的摩尔比为1:0.1—1:4，所述的添加剂18-冠-6；

本发明采用的萃取剂为石油醚，乙醚，二氯甲烷，乙酸乙酯。

附图说明

图1是1,3,5-三苯基苯类化合物结构图；

图2是1,3,5-三苯基苯类化合物的反应通式图。

具体实施方式

其反应过程如图2。

具体制备方法举例：将1毫摩尔苯乙酮、1毫摩尔氢氧化钾、1毫摩尔18-冠-6和0.5毫升1,4-二氧六环混合在一起，在130 °C温度下充分搅拌反应12个小时。反应结束后萃取，洗涤，浓缩，柱层析提纯，得到1,3,5-三苯基苯。收率为90%，白色固体，熔点为172 ～ 174 °C，核磁共振氢谱 ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) d 7.81 (s, 3H), 7.72 (dd, J = 6.8, 1.2 Hz, 6H), 7.50 (t, J = 6.4 Hz, 6H), 7.41 (tt, J = 6.4, 1.2 Hz, 3H); 核磁共振碳谱¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d6) d 141.6, 140.0, 128.8, 127.6, 127.1, 124.3; 红外光谱FTIR (film): 1648, 1048, 1026, 997, 827, 766, 633 cm^-1. 高分辨HRMS (ESI) m/z: Calcd. for C₂₄H₁₉ [M+H]⁺: 307.1481. Found: 307.1477. 元素分析Anal. Calcd. for C₂₄H₁₈ : C, 94.08; H, 5.92. Found: C, 94.18; H, 5.99.

本发明涉及一种1,3,5-三苯基苯类化合物的制备方法。上述具体实施举例仅是本发明的较佳实例，并非是对本发明作其它形式的限制。