[发明专利]一种合成手性化合物β-酯基-γ-烃基-γ-丁内酯的方法有效
| 申请号： | 201710086521.7 | 申请日： | 2017-02-17 |
| 公开（公告）号： | CN106883200B | 公开（公告）日： | 2020-05-19 |
| 发明（设计）人： | 姜岚;李争宁;梁婷婷 | 申请（专利权）人： | 大连大学 |
| 主分类号： | C07D307/33 | 分类号： | C07D307/33;C07D307/68 |
| 代理公司： | 大连八方知识产权代理有限公司 21226 | 代理人： | 卫茂才 |
| 地址： | 116622 辽*** | 国省代码： | 辽宁;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 合成 手性 化合物 酯基 烃基 内酯 方法 | ||
1.一种合成手性化合物β-酯基-γ-烃基-γ-丁内酯的方法，其特征在于包括以下步骤：
(3R,4S)-β-酯基-γ-烃基-γ-丁内酯的合成：
(1)在氩气或高纯氮气氛下，在干燥的反应瓶中以CuCl盐为催化剂，以脂肪醛、马来酸酯为底物，所述的脂肪醛为C6-C14的脂肪醛，硅烷为氢源，以非质子性溶剂为反应溶剂，0～30℃温度下进行共轭加成-aldol加成-消除一锅反应；以摩尔数计，CuCl的用量为底物脂肪醛的0.1mol％-50mol％，马来酸酯的用量为脂肪醛的1当量至3当量，硅烷的用量为脂肪醛的1当量至10当量；
(2)上述反应完成后向(1)反应瓶中加入饱和NH4Cl水溶液水解，经二氯甲烷萃取水相，饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥、浓缩后，再经柱层析分离得到中间体(3R,4S)-β-酯基-γ-烃基-γ-丁内酯；
。
2.根据权利要求1所述的一种合成手性化合物β-酯基-γ-烃基-γ-丁内酯的方法，其特征在于：所述步骤(1)中马来酸酯为马来酸甲酯或马来酸乙酯；硅烷为PMHS或苯基硅烷或二苯基硅烷；非质子性溶剂为四氢呋喃或乙醚或甲苯。
3.根据权利要求1所述的一种合成手性化合物β-酯基-γ-烃基-γ-丁内酯的方法，其特征在于：所述步骤(1)中CuCl盐的用量以摩尔数计为底物脂肪醛的1mol％～5mol％。
4.根据权利要求1所述的一种合成手性化合物β-酯基-γ-烃基-γ-丁内酯的方法，其特征在于：所述步骤(1)中硅烷的用量以摩尔数计为脂肪醛的2当量至5当量。
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