[发明专利]一种含三芳基硼骨架的化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含三芳基硼骨架的化合物及其制备方法和应用。本发明的化合物在液态有机溶剂和有机溶剂‑水混合溶液中，可以作为自参比的银离子荧光探针。因为将这类化合物单分散在液态溶剂后，体系发光的颜色和强度随被测Ag⁺浓度变化，且荧光量子效率一直较高。本发明的荧光器件成本低、形状可塑性强、灵敏度高，同时具有自参比性质。

技术领域

本发明属于分析化学领域中的荧光器件，特别涉及一种含三芳基硼骨架的化合物及其制备方法和包含其的荧光器件以及在银离子检测中的应用。

背景技术

银的应用十分广泛，但同时Ag⁺能使巯基酶类失活，抑制对环境友好的细菌生长繁殖等，不适当的应用也能对环境产生不利的后果，所以研发简便、快速、可视化的Ag⁺识别方法是很必要的。

在离子识别领域，有效的识别基团是荧光化学传感器成功识别目标物的基础。根据底物不同的结构和性质，设计出与之高度互补、作用较强的专一性识别基团才能实现对底物有效的识别。离子和中性小分子是最常见的识别底物。三芳基硼类化合物主要利用其缺电子性和取代基位阻调整，用于识别F离子，CN离子。

本发明合成得到了一类基于芳基硼类发光基团的席夫碱荧光化合物，能对Ag⁺进行选择性的快速识别。在较弱青色荧光的该化合物分散在有机溶液或干水凝胶中，加入Ag⁺水溶液，在550nm处出现新的强发光峰，而对其他正离子则没有该效果。这是因为化合物中N原子上的孤对电子与Ag⁺结合后，分子的电子共轭结构发生变化，从而导致发光性质的改变。其荧光颜色能对银离子浓度进行响应，因此可以采用荧光比例法对温度进行标定，摆脱荧光分子浓度波动的影响，这对提高器件的准确度很有意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含三芳基硼骨架的化合物及其制备方法及其在银离子检测中的应用。

本发明的含三芳基硼骨架的化合物，其结构如式(I)所示：

其中，R₁、R₂可以相同或不同，为任选的给电子的苯环取代基。

进一步地，所述的给电子的苯环取代基，优选为

进一步地，所述的苯环取代基指具有苯环，且苯环与B原子直接相连的取代基。

上述的含三芳基硼骨架的化合物的制备方法，包括如下步骤：

其中，R₁、R₂可以相同或不同，为任选给电子的苯环取代基；

a)将化合物1(二芳基硼酸甲酯，优选二米基硼酸甲酯)溶于溶剂(优选乙醚、四氢呋喃)中，加4-溴三苯胺，反应得到化合物2即N,N-二苯基-4-(二芳基硼)苯胺(当化合物1为二米基硼酸甲酯时，对应的化合物2为N,N-二苯基-4-(二米基硼)苯胺)；

b)将化合物2溶于溶剂(优选二甲基甲酰胺)中，加入三氯氧磷，反应得到化合物3；

c)将化合物3加入溶剂(优选乙腈)中，再加入水合肼，反应得到式(I)所示的化合物即化合物I。

进一步地，步骤a)的反应优选在氩气保护下进行，反应温度优选常温；反应后优选用水洗，硫酸镁干燥。再用硅胶柱提纯。最后重结晶。

式(I)所示的化合物能够应用于检测银离子的浓度中。