[发明专利]支链醇基糖表面活性剂在审

专利信息
申请号: 201680053368.1 申请日: 2016-09-07
公开(公告)号: CN108055846A 公开(公告)日: 2018-05-18
发明(设计)人: T·E·奈特;N·W·阿博艾拉;S·阿巴斯;A·W·桑德斯 申请(专利权)人: 陶氏环球技术有限责任公司
主分类号: C07H15/04 分类号: C07H15/04;C07H15/08;C07H1/00;C11D1/66
代理公司: 北京泛华伟业知识产权代理有限公司 11280 代理人: 徐舒
地址: 美国密*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 支链醇基糖 表面活性剂
【说明书】:

通过以下步骤制备支链醇基糖表面活性剂:(a)提供醚醇和完全乙酰化的糖,其中所述醚醇具有结构(I)的结构;(b)在路易斯酸催化剂的存在下将所述醚醇与所述乙酰化的糖耦合,形成支链葡萄糖苷醋酸酯;以及(c)通过在碱的存在下除去醋酸酯部分并将其替换为氢原子来将葡萄糖苷醋酸酯脱保护,形成具有结构(II)的表面活性剂。

技术领域

发明涉及烷基葡萄糖苷表面活性剂。

背景技术

用于化学强化采油(CEOR)的表面活性剂应具有疏水基,疏水基具有长的烷基尾部(通常C12-C24)以帮助在油相中增溶并在升高的温度下展现更强的界面相互作用,并具有分枝的轻烷基链以防止液晶相。与基于乙氧基化物的表面活性剂相比糖表面活性剂具有更好的耐盐性和降低的温度敏感性,这使得它们被期望用于CEOR应用中。

最常用的制造糖表面活性剂(特别是烷基葡萄糖苷)的商业路线涉及称作Fisher糖基化作用的方法。Fisher糖基化作用涉及酸催化的醇(通常是直链C4-C12)与葡萄糖的耦合。使用大过量的醇(通常大约过量6摩尔),以避免不希望的多糖的形成,但由于必须在热/真空下除去不希望的醇也会增加该方法的成本。高沸点C12-C24疏水基(醇)的去除会使得Fisher糖基化作用路线极其困难,并且可能是成本上不允许的。另外,大体积的C12-C24醇(OH基团埋在巨大的支链烷基骨架中)会使得获得高产率的烷基葡萄糖苷非常困难。

期望找到一种用来制备糖表面活性剂的方法,所述方法可在甚至不需要过量4摩尔的醇的情况下提供产率增加的结果。更期望的是适合从支链醇甚至仲醇制备支链糖表面活性剂的方法。分枝会在空间上妨碍醇的反应性,从而使得糖表面活性剂的形成更加困难。尽管如此,支链糖表面活性剂在CEOR应用中是特别有用的,这是由于分枝会帮助防止胶凝并防止形成液晶相。

发明内容

本发明提供了一种用来制备糖表面活性剂的方法,其提供产量提高的结果,而又甚至不需要过量3摩尔的醇。而且,本发明提供适合从支链醇甚至仲醇制备支链糖表面活性剂的方法。

本发明是令人惊讶的发现的结果:所述发现是,即使醇是支链的,或者即使它是仲醇,紧靠在醇的末端羟基前存在-CH2CH2O-部分也会增加目标糖表面活性剂的产率。

更加令人惊讶的发现是,紧靠在醇的末端羟基的羟基前的-CH2CH2O-部分会导致有利于形成醇基糖表面活性剂的β-异构体的同分异构选择性。

在第一方面,本发明是一种方法,其包含;(a)提供醚醇和完全乙酰化的糖,所述醚醇具有结构(I):

其中R1和R2各自独立地选自具有4到16个碳原子的烷基,m在0到10的范围内,n在3到40的范围内;(b)在路易斯酸催化剂的存在下将醚醇与乙酰化的糖耦合,形成支链葡萄糖苷醋酸酯;以及(c)通过在碱的存在下除去醋酸酯部分并将其替换为氢原子来将葡萄糖苷醋酸酯脱保护,形成具有结构(II)的表面活性剂:

本发明的方法用来制备支链醇基表面活性剂。

具体实施方式

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