[发明专利]嘧啶衍生物和有机电致发光器件有效

专利信息
申请号: 201680016995.8 申请日: 2016-01-13
公开(公告)号: CN107406415B 公开(公告)日: 2021-02-19
发明(设计)人: 横山纪昌;林秀一;北原秀良;崔圣根;金是仁;金志泳;吴贤珠 申请(专利权)人: 保土谷化学工业株式会社
主分类号: C07D401/10 分类号: C07D401/10;C09K11/06;H01L51/50
代理公司: 北京林达刘知识产权代理事务所(普通合伙) 11277 代理人: 刘新宇;李茂家
地址: 日本*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 嘧啶 衍生物 有机 电致发光 器件
【说明书】:

本发明提供由式(1)表示的嘧啶衍生物。嘧啶衍生物为新型化合物,其具有:(1)良好的电子注入特性,(2)快的电子移动速度,(3)优异的空穴阻挡能力,(4)薄膜状态下稳定,和(5)优异的耐热性。

技术领域

本发明涉及适于制造有机电致发光器件的化合物和有机电致发光器件(下文通常称为有机EL器件)。更具体地,本发明涉及嘧啶衍生物和使用该嘧啶衍生物的有机EL器件。

背景技术

有机EL器件是自发光器件,其具有与液晶器件相比更高的亮度和更高的可视性,能够实现清晰的显示,并且因此已经对其进行了积极地研究。

在1987年,Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人已经开发了包括分担各自的作用的各种材料的层叠结构的器件,并且已经将使用有机材料的有机EL器件投入实际使用。以上有机EL器件通过层叠能够输送电子的荧光体的层和能够输送空穴的有机物质的层而构成。由于这种构造,有机EL器件适于将正电荷和负电荷注入到荧光体的层中而进行发光,从而在10V以下的电压下得到1,000cd/m2以上的高亮度。

迄今为止,已经做出了很多改进来将有机EL器件投入实际使用。例如,通常公知的是,高效率和耐久性可以通过具有其中进一步细分由各层所起的作用的层叠结构(即,在基板上具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极)的电致发光器件来实现。

为了进一步提高发光效率,已经尝试利用三重态激子并且已经推进研究来利用磷光发光性化合物。已经进一步开发了利用基于热激活延迟荧光(TADF)的发光的器件。在2011年,九州大学的Adachi等人已经通过使用包括热激活延迟荧光材料的器件实现了5.3%的外量子效率。

发光层通常通过用荧光性化合物、磷光发光性化合物或放射延迟荧光的材料掺杂称为主体材料的电荷输送性化合物来制备。有机EL器件中的有机材料的选择严重地影响器件的性质,例如效率和耐久性。

在有机EL器件中,从两个电极注入的电荷在发光层再结合而发光。因此,在有机EL器件中,重要的是如何有效地将空穴和电子的电荷传递至发光层。经改进电子注入性、改进其迁移率并且因此改进空穴和电子再结合的概率,并且进一步限制在发光层内形成的激子,使得获得高发光效率。即,电子输送材料起着重要的作用。因此,已期望提供具有高电子注入性、高电子迁移率、高空穴阻挡性和对空穴具有大的耐久性的电子输送材料。

此外,关于器件寿命,材料的耐热性和非晶性也作为重要的因素。具有低耐热性的材料即使在由于器件驱动时产生的热的低温下也进行热分解并且劣化。具有低非晶性的材料甚至在短时间内也使得其薄膜结晶,并且因此使器件劣化。因此,待使用的材料必须具有高耐热性和良好的非晶性。

作为代表性的发光材料的三(8-羟基喹啉)铝(Alq)也已经通常用作电子输送材料,然而,其空穴阻挡性远不能令人满意。

插入空穴阻挡层的方法是用于防止空穴部分地通过发光层从而改进发光层中电荷的再结合的概率的措施之一。作为用于形成空穴阻挡层的空穴阻挡材料,迄今已知的是三唑衍生物(参见,例如,专利文献1)、浴铜灵(BCP)和铝的混合配体配合物[双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基苯酚铝(III)](BAlq)等。

进一步,已经已知作为具有优异的空穴阻挡性的电子输送材料的3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)(参见专利文献2)。TAZ具有高达6.6eV的功函数和大的空穴阻挡能力。因此,TAZ用作具有电子输送性的空穴阻挡材料,层叠在通过真空蒸镀或通过涂布制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧上,并且有助于改进有机EL器件的效率。然而,由于TAZ电子输送性能低的严重问题,其必须与具有更高的电子输送性的电子输送材料组合使用。

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