[发明专利]一种双极性发光主体材料及其合成方法与应用有效
申请号: | 201611236657.3 | 申请日: | 2016-12-28 |
公开(公告)号: | CN106831766B | 公开(公告)日: | 2019-12-20 |
发明(设计)人: | 高昌轩;陈志伟;李林刚;王卫军;薛震;王亚龙 | 申请(专利权)人: | 陕西莱特光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 11438 北京律智知识产权代理有限公司 | 代理人: | 阚梓瑄 |
地址: | 710075 陕西省西安市*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 发光主体材料 新型双极性 烷基 发光器件 空穴输运 卤素原子 碳原子数 烷氧基团 氰基团 芳基 共轭 杂环 有机电致发光器件 合成 发光效率 平衡电子 平衡基团 双极性 输运 制备 应用 引入 | ||
1.一种双极性发光主体材料,其特征在于:结构式如下所示:
其中,Q1为H原子、卤素原子、碳原子数为1-12的烷基、芳基、共轭杂环、烷氧基团或氰基团中的任意一种;Q2为H原子、碳原子数为1-12的烷基、芳基或烷氧基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的双极性发光主体材料,其特征在于:Q1为H原子、F原子、甲基、苯基、共轭杂环、甲氧基或氰基中的任意一种;Q2为H原子、甲基、苯基或甲氧基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的双极性发光主体材料,其特征在于:所述双极性发光主体材料结构式为下述化合物V1-30中的任意一种:
4.一种权利要求1或2或3所述双极性发光主体材料的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将溴代Q1取代基的三亚苯溶解在四氢呋喃中,在-78℃~-85℃的环境下,添加正丁基锂,保温0.5~1.5h,然后添加硼酸三丁酯保温反应8~14h,制备得中间体I;
(2)将中间体I与2,5-二溴苯甲二腈溶解在甲苯、乙醇和水的混合溶液中,其中,甲苯、乙醇、水的体积比为1:1:1,再添加无水碳酸钾、四三苯基膦钯、四丁基溴化铵,在65℃~80℃之间进行Suzuki反应,回流反应6~12h,得中间体II;
(3)将中间体II溶解在四氢呋喃中,在-78℃~-85℃的环境下,添加正丁基锂,保温0.5~1.5h,再添加硼酸三丁酯保温反应8~14h,制备得中间体III;
(4)将中间体III与Q2取代基的1,10-菲啰啉中间体溶解在甲苯、乙醇和水的混合液中,其中,甲苯、乙醇、水的体积比为1:1:1,再加入无水碳酸钾、四三苯基膦钯、四丁基溴化铵,在65℃~80℃的温度下进行Suzuki反应,回流6~12h,制备得到所述的双极性发光主体材料,其结构式如下:
5.根据权利要求4所述的双极性发光主体材料的合成方法,其特征在于:
步骤(1)中,四氢呋喃的体积为溴代Q1取代基的三亚苯质量的8~15倍,溴代Q1取代基的三亚苯、正丁基锂、硼酸三丁酯的摩尔比为1:1.2:1.4。
6.根据权利要求4所述的双极性发光主体材料的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,甲苯、乙醇和水的混合液的体积为中间体I质量的6~10倍,中间体I、2,5-二溴苯甲二腈、无水碳酸钾、四三苯基膦钯、四丁基溴化铵的摩尔比为1:(1-1.1):2:0.005:0.5。
7.根据权利要求4所述的双极性发光主体材料的合成方法,其特征在于:步骤(3)中,四氢呋喃的体积为中间体II质量的6~15倍,中间体II、正丁基锂、硼酸三丁酯的摩尔比为1:1.2:1.4。
8.根据权利要求4所述的双极性发光主体材料的合成方法,其特征在于:步骤(4)中,甲苯、乙醇和水的混合液的体积为中间体III质量的5~10倍,中间体III、Q2取代基的1,10-菲啰啉中间体、无水碳酸钾、四三苯基膦钯、四丁基溴化铵的摩尔比为1:(1-1.1):2:0.005:0.5。
9.一种有机电致发光器件,包括阳极、发光层和阴极,所述发光层为双极性发光主体材料和发光层染料的混合物,其特征在于:所述双极性发光主体材料如权利要求1或2或3所述。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于:所述阳极和发光层之间设置第一有机功能层,所述发光层与所述阴极之间设置第二有机功能层,所述第一有机功能层为空穴注入层和空穴传输层,所述第二有机功能层为电子传输层和电子注入层;所述发光层燃料为红色染料、绿色染料或蓝色染料中任意一种。
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