[发明专利]3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及了3‑吲哚‑4‑(5‑氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。它以如式（1）所示的取代的3‑氯‑4‑吲哚马来酰亚胺类化合物和如式（2）所示的5‑氮杂吲哚缩合制得如式（3）所示的中间化合物3，中间化合物3经胺解反应制得如式（4）所示的目标化合物3‑吲哚‑4‑(5‑氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物，本发明得到的3‑吲哚‑4‑(5‑氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物。其结构简单、制备工艺简单、可操作性好，对设备要求低，其作为荧光染料，在固定状态或在甲苯、乙醚、四氢呋喃、氯仿、N,N‑二甲基甲酰胺等有机溶剂中均表现出很好的荧光性质，Stokes位移值超过100，荧光量子效率最高可达0.88。

技术领域

本发明涉及3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

荧光染料的研究虽然已经有近一个世纪时间，但是随着科技的进步以及市场的需求，人们对其的研究热潮却有增无减。有机荧光染料，作为主要精细化学品之一，具有许多特有的优良性能。与无机发光材料相比，有机荧光染料的化学可修饰性强、颜色鲜艳、易于提纯、种类繁多、荧光量子产率高。因此，有机荧光染料在生物学、医学、环境科学以及军事等方面具有广阔的应用前景，已广泛应用于涂料、油墨、食品、塑料、纸张、合成洗涤剂、化妆品及纺织等行业。传统的有机荧光染料主要可分为荧光素类、罗丹明类、1,8-萘酰亚胺类、咪唑类、香豆素类、菁染料类、BODIPY荧光体类、苝类、稀土配合物类化合物等。 与国外相比，国内在有机荧光染料的研究及应用上还存在较大差距，因此，设计并合成出新颖高效且具有特殊功能的有机荧光染料具有重要的应用价值。

发明内容

针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的是提供一类3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。

3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物，其特征在于其结构通式如式（4）所示：

，

其中：R₁为氢或卤素; R₂为氢或烷基； R₃为氢或苯基。

所述的3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物，其特征在于R₁为氢、氟、氯或溴；R₂为氢、甲基、乙基、正或丁基； R₃为氢或苯基。

所述的3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于以如式（1）所示的取代的3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物和如式（2）所示的5-氮杂吲哚缩合制得如式（3）所示的中间化合物3，中间化合物3经胺解反应制得如式（4）所示的目标化合物3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物，其反应方程式如下：

，

其中：R₁为氢或卤素; R₂为氢或烷基； R₃为氢或苯基。

所述的3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

1）以取代的3-氯-4-吲哚马来酰亚胺类化合物、5-氮杂吲哚为原料，在Cs₂CO₃存在下，以甲苯和DMF作为混合溶剂，在微波反应器中80-100℃加热15-25分钟，反应结束，反应液水洗，然后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，干燥。经柱层析色谱分离（乙酸乙酯：石油醚=1:2）提纯得到中间化合物3；

2）将步骤1）得到的中间化合物3和醋酸铵在微波反应器中130-150℃加热15-25分钟，反应结束，将反应液水洗，并用Na₂CO₃调节至弱碱性，乙酸乙酯萃取，干燥，经柱层析色谱分离（乙酸乙酯：石油醚=2:1）提纯得到3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物。