[发明专利]一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针、制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针，它具有如下所示的结构式：该荧光探针对苯硫酚的检测灵敏度高，选择性好。本发明还公开了该荧光探针的制备方法及应用。该制备方法原料易得，合成方法简单，反应条件容易控制等优点，可用于对苯硫酚的比率式荧光检测。

技术领域

本发明涉及化学分子探针技术领域。更具体地，涉及一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针、制备方法和应用。

背景技术

巯基化合物在生物体系和化学科学中是一类重要的分子。脂肪烃类巯基化合物如半胱氨酸，同型半胱氨酸和谷胱甘肽在生物体系中广泛存在，它们参与着生命体系中多项生命活动。然而，芳香烃类巯基化合物苯硫酚虽然广泛应用于农药和医药各种中间体的制备，却是一类高毒的污染物质，长期接触水或者土壤中的苯硫酚会对人体健康造成一系列严重危害，包括中枢神经系统受损，心率变快，肌肉萎缩，下肢瘫痪，昏迷甚至死亡。因此，对生物体系或环境样品中的苯硫酚的检测具有重要的实际应用价值。

传统的检测苯硫酚的方法包括：质谱法，气相色谱法，高效液相色谱法，电化学方法等。荧光探针检测的方法，由于其具有灵敏度高、操作简单以及成本低廉等优点被广泛应用于含巯基化合物的检测中。此外，在这些已报道的苯硫酚探针中，有些表现出探针的不稳定性，易受环境因素影响，比如，有些在实际检测中需要使用过高的pH值环境，只有非常少的探针能够在实际环境和生物样本中检测苯硫酚。

因此，针对以上问题，需要提供一种能高效、快速的检测生物体系或环境样品中的苯硫酚的方法。

发明内容

本发明的第一个目的在于提供一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针，该荧光探针对苯硫酚的检测灵敏度高，检测限低，选择性好，能将苯硫酚和脂肪型硫醇(如半胱氨酸、同型半胱氨酸和谷胱甘肽等)区分开，且能快速的检测出生物体系或环境样品中的苯硫酚。

本发明的第二个目的在于提供一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针的制备方法，该方法原料易得，合成方法简单，反应条件容易控制，可实现对苯硫酚的比率式荧光检测。

本发明的第三个目的在于提供一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针的应用。

为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：

一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针，它具有如下所示的结构式：

为达到上述第二个目的，本发明采用下述技术方案：

一种可高选择性识别苯硫酚的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：称取BODIPY主体化合物溶于乙腈中，加入氨水，室温下搅拌，再加入乙酰溴，再继续搅拌，得到可高选择性识别苯硫酚的荧光探针；

其中，所述BODIPY主体化合物的结构式为：

优选地，所述可高选择性识别苯硫酚的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：称取1摩尔当量的BODIPY主体化合物溶于乙腈中，加入1.5～2摩尔当量的氨水，室温下搅拌5～8小时后，加入3～5摩尔当量乙酰溴，搅拌继续反应12小时，加入饱和食盐水，用二氯甲烷萃取2～3次，减压蒸馏除去二氯甲烷，残留物进行柱层析得到可高选择性识别苯硫酚的荧光探针。

优选地，所述BODIPY主体化合物的合成可参考相关文献。例如，其合成可包括如下步骤：

1)向1摩尔当量对甲基苯甲醛和20～25摩尔当量吡咯的混合溶液中缓慢滴加0.08～0.12摩尔当量的三氟乙酸，室温下搅拌10～15分钟，得到B；

2)将1摩尔当量B溶于四氢呋喃中，通N₂，与2-2.5摩尔当量N-氯代丁二酰亚胺在-78℃的条件下反应2～3小时，得到C；