[发明专利]异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种异长叶烷酮基六氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类锌离子荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料，与苯甲醛缩合生成7‑苯亚甲基异长叶烷酮；7‑苯亚甲基异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合环化得到6,6,10,10‑四甲基‑4‑苯基‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]喹唑啉‑2‑胺，再与2‑羟基‑1‑萘甲醛缩合得到1‑(（(6,6,10,10‑四甲基‑4‑苯基‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]‑2‑喹啉基)亚胺基)甲基)萘‑2‑酚，该化合物仅能与锌离子形成络合物，该络合物在365nm紫外光照射下发出绿色荧光，可作为锌离子浓度检测用荧光探针。

技术领域

本发明属精细有机合成技术领域，涉及异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

Zn²⁺是人体必需的微量元素之一，它广泛的分布于人体的血液和细胞当中，在人体的生长发育，遗传生殖，机体免疫等方面扮演着至关重要的角色。游离的锌离子更是几乎分布于人体所有重要的组织当中，但是由于锌离子特殊稳定的化学结构，常规的检测方法如紫外-可见光谱，循环伏安法等方法并不适用锌离子的检测，而其他的传统的检测方法如分光光度，化学发光法等方法也存在比较多的缺点。荧光探针法具有快速，灵敏度高等优点已被用于对于锌离子的检测当中。

近年出现了一定量的有机荧光探针的合成研究以及其用于Zn²⁺检测的报道，如：6-羟基-9-[4-(4,7,10-三甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基)]-苯基-3H-氧杂蒽-3-酮，喹啉衍生物，2-(N-(2-羟乙基)-N-((吡啶-2-基)甲基)氨基)-N-(8-喹啉基)乙酰胺等。但是还没有合成六氢喹唑啉-2-胺希夫碱化合物并把它用于Zn²⁺离子检测的相关报道。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针，可专一性与Zn²⁺络合，并在紫外光照射下发出特定的荧光，用于检测Zn²⁺的浓度。本发明的另一目的是提供一种上述异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针的制备方法。本发明还有一目的是提供上述异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针的应用。

技术方案：为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针，该化合物名称为：1-(((6,6,10,10-四甲基-4-苯基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚；结构式为：

所述的异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

1)异长叶烷酮与苯甲醛进行羟醛缩合，得到7-苯亚甲基异长叶烷酮；

2)7-苯亚甲基异长叶烷酮与盐酸胍进行缩合反应，得到6,6,10,10-四甲基-4-苯基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺；

3)6,6,10,10-四甲基-4-苯基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺与2-羟基-1-萘甲醛缩合得到1-(((6,6,10,10-四甲基-4-苯基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚。

步骤1)中，异长叶烷酮与苯甲醛进行羟醛缩合得到7-苯亚甲基异长叶烷酮，具体的制备方法如下：