[发明专利]一种检测肼的荧光探针及其应用有效
申请号: | 201610867281.X | 申请日: | 2016-09-29 |
公开(公告)号: | CN106431986B | 公开(公告)日: | 2017-12-26 |
发明(设计)人: | 林伟英;王建勇;刘展榕 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
主分类号: | C07C255/41 | 分类号: | C07C255/41;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78 |
代理公司: | 济南泉城专利商标事务所37218 | 代理人: | 徐明双 |
地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 检测 荧光 探针 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种用于检测肼的荧光探针,具体的说涉及一种检测肼的荧光探针及其应用,属于有机小分子荧光探针领域。
背景技术
肼(又称为联氨、无水联氨)被广泛应用于医药、化工、军事和航天等领域,该物质用于制造异烟肼、照相显影药剂、喷气式发动机燃料、火箭燃料、抗氧剂、还原剂、高压锅炉给水脱氧剂等。但肼对人体的血液和神经系统均有毒害,且其毒性可长时间积累。肼极毒。小鼠口服LD50为59mg/kg,静脉注射LD50为57mg/kg。肼已成为人们公认的致癌物质,也是环境中重要的有害物质之一。
目前检测肼的常用方法有色谱法、电化学法、分光光度法、化学滴定法等。其中荧光光谱分析法有着操作简单、灵敏度高、专一性强、生物相容性好等优势。最近,已报道不少对肼进行检测的荧光探针,但这些探针往往灵敏度不高,响应时间较长等缺陷,影响在复杂的生物环境中对肼的检测。所以,本发明主要开发一种新的荧光平台的新型荧光探针,通过利用萘荧光平台,发展具有新型识别位点的双光子肼荧光探针,具有非常重要的科学意义。
发明内容
针对目前有机小分子荧光探针在N2H4的检测中所面临的问题,本发明通过分子设计,合成出一种具有选择性高的N2H4荧光探针。
本发明采用以下技术方案:
一种检测肼的荧光探针,它的分子式为:C16H13NO3,其结构式如下所示:
简记为N-N2H4-CN;
所述荧光探针的制备方法如下:
将0.5mmol化合物1与0.55mmol化合物2在氮气氛围下加至反应瓶中,然后将0.55mmol哌啶和5.0mL乙醇/乙腈按照体积比1/1制备的混合溶液一次加至上述反应器中,室温下反应5h后,点板检测反应至原料消失,抽滤得到目标探针化合物;
所述化合物1结构式为:
所述化合物2结构式为:
探针N-N2H4-CN的合成路线如下:
上述的荧光探针的应用,该荧光探针可应用于水环境和生物体系中N2H4的传感检测;所述的传感检测包含荧光检测、细胞成像以及环境中肼的检测。
本发明的优点:(1)探针的合成只需要一步就可以完成,且后处理过程简单;(2)本发明实现了N2H4分子探针的选择性快速检测,并且选择性好,抗其他离子干扰能力强。基于其特异性且显著的颜色变化,该试剂可作为显示水溶液中和生物细胞内N2H4分子存在的专一性指示剂,可进行实时定性的目视比色法检测。故而,本发明是一种简单,快速,灵敏的N2H4分子特异性检测试剂,在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。其性能将在实施例中结合附图给予详细说明。
附图说明
图1是实施例1中探针N-N2H4-CN的1H NMR图谱;
图2是探针N-N2H4-CN吸收光谱;
图3是探针N-N2H4-CN随不同当量N2H4的加入荧光强度的变化情况;
图4是探针N-N2H4-CN随时间变化荧光强度变化情况;
图5是探针N-N2H4-CN选择性柱状图数据,1-15号离子分别加入的:probe,Na2SO3,NaNO2,NaNO3,CaCl2,Fe2SO4,KBr,NiSO4,ZnCl2,MgCl2,LiCl,KI,H2O2,Cys,N2H4;
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