[发明专利]对几类爆炸物具有高灵敏度荧光响应的有机荧光传感材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201610570479.1 | 申请日: | 2016-07-19 |
公开(公告)号: | CN106278996B | 公开(公告)日: | 2019-10-01 |
发明(设计)人: | 车延科;熊伟 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京知元同创知识产权代理事务所(普通合伙) 11535 | 代理人: | 刘元霞;牛艳玲 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机荧光传感材料 爆炸物 荧光响应 制备方法和应用 发光稳定性 痕量爆炸物 咔唑衍生物 高灵敏度 荧光检测 自组装 制备 检测 | ||
1.一种对几类爆炸物具有荧光响应的有机荧光传感材料,其特征在于,所述材料是由一种或多种咔唑衍生物通过π-π相互作用自组装得到的有机半导体纳米线,或者是由所述有机半导体纳米线自组装编织形成的网状结构的多孔膜;其中,所述咔唑衍生物具有式(I)所示结构:
式(I)中:n为3到50的整数;R'相同或不同,彼此独立地选自下述三种基团中的一种:
其中,上侧为连接位点;
R选自下述基团中的一种:
上述基团中,结构式的上侧或*处为连接位点。
2.权利要求1所述的对几类爆炸物具有荧光响应的有机荧光传感材料的制备方法,其特征在于,所述方法包括:(1)首先合成出所述的咔唑衍生物,(2)然后在良溶剂和不良溶剂的混合液中,通过自组装的方式得到所述的有机荧光传感材料。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,制备式(I)中n=3的咔唑衍生物,所述步骤(1)具体包括:
(1a)式(II)所示化合物与RX’反应,制得式(III)所示化合物;
式(II)和式(III)中的X相同或不同,彼此独立地选自卤素;RX’中的X’选自卤素;式(III)和RX’中的R的定义同式(I);
(1b)式(III)所示化合物与R’B(OH)2反应制得式(IV)所示化合物;
式(IV)和R’B(OH)2中,R’的定义同式(I);式(IV)中,R和X的定义同式(III);
(1c)式(III)所示化合物与双戊酰二硼反应制得式(V)所示化合物;
式(V)中,R的定义同式(I);
(1d)式(IV)所示化合物与式(V)所示化合物反应得到式(I)所示咔唑衍生物,其中n=3;其中,式(IV)所示化合物与式(V)所示化合物的摩尔比为2.1:1~2.5:1;
制备式(I)中3<n≤50的咔唑衍生物,所述步骤(1)具体包括:
(1a)式(II)所示化合物与RX’反应,制得式(III)所示化合物;
式(II)和式(III)中的X相同或不同,彼此独立地选自卤素;RX’中的X’选自卤素;式(III)和RX’中的R的定义同式(I);
(1a’)式(II’)所示化合物与RX’反应,制得式(III’)所示化合物;
式(II’)和式(III’)中的X相同或不同,彼此独立地选自卤素;RX’中的X’选自卤素;式(III’)和RX’中的R的定义同式(I);m为2-48的整数;
(1b)式(III)所示化合物与R’B(OH)2反应制得式(IV)所示化合物;
式(IV)和R’B(OH)2中,R’的定义同式(I);式(IV)中,R和X的定义同式(III);
(1c’)式(III’)所示化合物与双戊酰二硼反应制得式(V’)所示化合物;
式(V’)中,R的定义同式(I),m为2-48的整数;
(1d’)式(IV)所示化合物与式(V’)所示化合物反应得到式(I)所示咔唑衍生物,其中3<n≤50;其中,式(IV)所示化合物与式(V’)所示化合物的摩尔比为2.1:1~2.5:1。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述卤素选自Br或I。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,
步骤(1d)中,式(IV)所示化合物与式(V)所示化合物的摩尔比为2.2:1;
步骤(1d’)中,式(IV)所示化合物与式(V’)所示化合物的摩尔比为2.2:1。
6.根据权利要求2-5任一项所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)包括:将步骤(1)得到的咔唑衍生物溶解在良溶剂中,然后加入不良溶剂,静置,所述咔唑衍生物通过自组装方式得到所述的有机荧光传感材料的悬浮液。
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