[发明专利]N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物在审

专利信息
申请号: 201610364125.1 申请日: 2016-05-29
公开(公告)号: CN107434804A 公开(公告)日: 2017-12-05
发明(设计)人: 胡艾希;杨子辉;元科阳;叶姣;伍智林 申请(专利权)人: 湖南大学
主分类号: C07D417/12 分类号: C07D417/12;A01N43/78;A01P13/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 410082 湖南省*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 噻唑 吡啶 氧基 苯氧基 衍生物
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一类新化合物的及其用途,具体是N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其在制备除草剂中的应用。

背景技术

4-芳氧基)苯氧基羧酸衍生物具有良好的生物活性[2-(4-芳氧基)苯氧基)烷酰胺及其应用,中国发明专利,ZL201310041239.9,2014.5.14授权;2-[4-(苯并噁唑-2-氧基)苯氧基]烷酰胺及其应用,中国发明专利,ZL201310040974.8,20148.13授权;N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途,中国发明专利,ZL201310437071.3,2014.10.22授权;N-噻唑甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途,ZL201310437111.4,2015.5.13授权];其中芳氧苯氧丙酸衍生物在农用除草剂中已有20余种商品化品种[DE2640730,DE3004770,US4713109,EP0302203,JP54022371,EP0004414,US 20030096706]。

Kim等[J Agr and Food Chem,2007,55(14):5416-5422]制备了高选择性、高活性的噁唑酰草胺C1;噁唑酰草胺对水稻作物安全,可用于防除水稻田的禾本科杂草;姚远[具有生物活性的芳氧苯氧羧酸类化合物的合成与性能研究,湖南师范大学硕士学位论文.长沙.湖南师范大学.2010]制备了含有哒嗪环和二氯丙烯醚结构的芳氧苯氧丙酰胺C2和C3。柳爱平等[N-吡啶芳氧苯氧羧酸衍生物及其制备方法与应用.CN105315199A,2016-02-10]制备了(R,R)-N-(3-氯吡啶-2-基)-N-[2-(4-((3-氟-5-氯吡啶-2-基)氧基)苯氧基)]丙酰基-[2-(4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基)]丙酰胺C4;盆栽实验表明,2250g/ha剂量下,其对马唐、稗草和狗尾的茎叶处理的抑制率均为100%。李俊凯等[芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物及其作为除草剂的应用.CN105439945A,2016-03-30]合成的芳氧苯氨基丙酸酯C5对油菜具有较好的抑制活性,IC50=27.490mg/L,优于吡氟甲禾灵IC50=182.122mg/L。

刘长令等[CN 101747263B,2012-1-11]制备了化合物G,其具有良好的杀菌活性,其中在400mg/L浓度下,化合物G1~G3对黄瓜炭疽病防效均达100%。

刘祈星等[有机化学,2014,34:118-125;高等学校化学学报,2014,35(2):262-26;CN20131008398.3,2014.8.6;CN201310274623.3,2015.1.14;CN201310273568.6,2015.1.14]以噁唑酰草胺为先导化合物,制备了2-(4-杂芳氧苯氧基)丙酸衍生物。其中化合物H1对马唐和稗草的IC50值(15.4g/ha和22.8g/ha)均低于噁唑酰草胺(31.9g/ha和25.0g/ha)。化合物H2在2250g/ha的剂量下对马唐、稗草和狗尾的抑制活性均为100%。

(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性没有研发报道。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供一类(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物、其制备方法、农药物组合物和农药用途。

为解决本发明的技术问题,本发明提供如下技术方案:

本发明技术方案的第一方面是提供一类如化学结构式I所示的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物:

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