[发明专利]N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物在审
申请号: | 201610364125.1 | 申请日: | 2016-05-29 |
公开(公告)号: | CN107434804A | 公开(公告)日: | 2017-12-05 |
发明(设计)人: | 胡艾希;杨子辉;元科阳;叶姣;伍智林 | 申请(专利权)人: | 湖南大学 |
主分类号: | C07D417/12 | 分类号: | C07D417/12;A01N43/78;A01P13/00 |
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地址: | 410082 湖南省*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻唑 吡啶 氧基 苯氧基 衍生物 | ||
1.一类化学结构式I所示的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其农药上可接受的盐:
式中R选自:C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;R1选自:氢、三氟甲基、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;R2选自:氢、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基、硝基、羧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、叔丁氧羰基;Y1选自:氢、C1~C2烷基、氟、氯、溴或碘;Y2选自:氢、三氟甲基、C1~C2烷基、氟、氯、溴或碘。
2.权利要求1所述的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物选自下列化合物:
(R)-N-(4-叔丁基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、
(R)-N-(4-叔丁基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、
(R)-N-(4-叔丁基-5-硝基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、
(R)-N-(4-叔丁基-5-硝基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、
(R)-N-(4-甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、
(R)-N-(4-甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺、
(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺或
(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺。
3.权利要求1所述的式I所示的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制备方法,其特征在于它的制备反应如下:
式中R、R1、R2、Y1、Y2的定义如权利要求1所述。
4.权利要求1或2所述的(R)-N-(噻唑-2-基)-2-[4-(吡啶-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除马唐或稗草除草剂中的应用。
5.化学结构式Ia所示的(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺的单晶体:
其特征在于该晶体属属四方晶系,空间群为P41212,晶胞参数为:Z=8,Dc=1.558Mg/m3,F(000)=2176,μ=3.013mm-1,3700个可观测点[I>2σ(I)],可观测点精修最终偏离因子R=0.0302,wR=0.0687,绝对结构参数为0.014(8),(Δ/σ)max=0.019,S=1.03,
6.权利要求5所述的单晶体,其特征在于单晶体中丙酰胺氮上的氢原子作为氢键受体与另一分子噻唑环上的氮原子形成分子间的氢键N(2)–H···N(3)i;分子间的氢键键长氢键键角164(3)°。
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