[发明专利]一种基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子、制备方法及用途在审
申请号: | 201610164347.9 | 申请日: | 2016-03-19 |
公开(公告)号: | CN105646511A | 公开(公告)日: | 2016-06-08 |
发明(设计)人: | 李雪梅;周莹;魏玉玲;张俊峰;徐济仓;赵瑞瑞;陈建华 | 申请(专利权)人: | 云南中烟工业有限责任公司 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京权泰知识产权代理事务所(普通合伙) 11460 | 代理人: | 任永利 |
地址: | 650231 云*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 罗丹 离子 检测 荧光 探针 分子 制备 方法 用途 | ||
技术领域
本发明属于有机功能材料领域,具体涉及一种基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探 针分子和制备方法及其用于汞离子检测的用途。
背景技术
汞在自然界分布较广,其广泛的使用对生态造成破坏,在环境中造成污染,并对人 体健康造成很大的威胁及影响。汞是一种可以在生物体内积累的毒物,无机汞易转化成 为有机汞,两者均能在生物体内富集,通过生物体内和食物链累积可以大大提高汞对人 体的危害性。当汞进入人体后,即集聚于肝、肾、大脑、心脏和骨髓等部位,造成神经 性中毒和深部组织病变,引起疲倦、头晕、颤抖、牙龈出血、秃发、手脚麻痹、神经衰 弱等症状,甚至会出现精神混乱,进而疯狂痉挛致死。目前,很多关于汞离子的测试方 法,虽然灵敏度较高,但是普遍存在检测费用高、样品制备复杂、测试耗时长等问题。 因此,发明一种简单、快速、灵敏的检测方法,对环境水体、烟叶及相关制品中汞离子 的检测具有重要意义。罗丹明衍生物作为典型的开/关型荧光探针,与特定的金属离子结 合后,由于五元环中氮原子的电荷密度变化,导致C-N键断开,从而产生颜色及荧光的 变化。在不同的测试体系中,由于罗丹明衍生物与不同的金属离子结合力不同,导致化 合物发光及颜色变化也不尽相同,因而赋予该系列化合物作为分子荧光探针测试重金属 离子的能力。分子荧光探针具有灵敏度高、选择性好、易于调节发光颜色从而实现可视 化观测的特点,可以较好地满足简单、快速、灵敏度高的检测要求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种高选择性的基于罗丹明6G的汞离子检测荧 光探针分子和制备方法及其用于汞离子检测的用途。
本发明第一方面涉及一种基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子,该汞离子检 测荧光探针分子具有如下结构:
本发明第二方面涉及所述基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子的制备方法, 包括以下步骤:
(1)将罗丹明6G和水合肼在甲醇中加热回流4~6小时,得到的絮状沉淀经抽滤后, 经硅胶层析柱用第一洗脱剂分离提纯,得到的固体物质为罗丹明6G酰肼化合物;
(2)将步骤(1)得到的罗丹明6G酰肼化合物和2-醛基-8-羟基喹啉溶解到沸腾的 乙醇中,加入冰醋酸,在氮气的保护下加热回流6~10小时,得到的沉淀物质经溶剂洗 涤过滤后,经硅胶层析柱用第二洗脱剂分离提纯,得到的固体物质即为基于罗丹明6G 的汞离子检测荧光探针分子。
优选地,所述步骤(1)中罗丹明6G、水合肼和甲醇的比例为3g:1mL:50mL,所 述第一洗脱剂为正己烷:二氯甲烷:甲醇体积比为10:4:1的混合物。
优选地,所述步骤(2)中罗丹明6G酰肼化合物和2-醛基-8-羟基喹啉以及冰醋酸的 摩尔比为3:2:0.1,所述溶剂为乙醇:乙醚体积比为1:1的混合物,所述第二洗脱剂为二 氯甲烷。
本发明第三方面涉及罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子用于水体样品、烟草样 品、活细胞内汞离子检测的用途。
优选地,所述活细胞为Spill2活细胞(斜纹夜蛾细胞)及活线虫体细胞。
本发明的有益效果:
1、本发明的基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子合成方法简单、收率高;
2、本发明的基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子激发和发射光谱在可见区, 对溶剂极性不敏感,并且化学稳定性好;
3、本发明的基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子含有多个可与汞离子发生络 合作用的胺基基团,可以形成多个氢键进而实现络合识别作用,对汞离子有很好的选择 性,对Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Cu2+等常见金属离子及其阴离子具有很好的抗干扰能力;
4、本发明的基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子络合汞离子前后荧光发射约 有300倍的增长,检测灵敏度高,且分辨时间短,可应用于环境水体样品、烟草样品、 活细胞内的汞离子检测,具有广泛应用前景;
5、本发明基于罗丹明6G的汞离子检测荧光探针分子细胞渗透性好,对细胞本身毒 副作用小,可以实现活细胞内特别是Spill2活细胞(斜纹夜蛾细胞)及活线虫体细胞内 汞离子的检测。
附图说明
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