[发明专利]一种含1;3;4-噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物的制备和应用

说明书

本发明涉及一种含1,3,4‑噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物(Ⅰ)及其制备方法和应用。该化合物通过含呋喃基的吡唑酰腙中间体(Ⅱ)脱水关环得到。所述含1,3,4‑噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

技术领域

本发明属于农药领域，具体涉及一种含1,3,4-噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，加上新的病虫害的不断出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。

吡唑类化合物在现代农药分子的设计、合成及商品化应用中占据重要地位，近年来含氟吡唑类农药得到进一步发展。以3-二氟甲基吡唑为代表的新一代杀菌、杀虫剂也陆续被研发出来并得以推广和应用。如化合物杀菌剂Bixafen即含有该活性片段。

呋喃、1,3,4-噁二唑等杂环亦是药物分子以及农药分子中的常见活性片段，我们基于农药分子设计常用的中间体衍生法和活性基团拼接法，将呋喃环与吡唑环通过1,3,4-噁二唑连接在一起，从而有望得到具有生物活性的新化合物。

发明内容

本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含1,3,4-噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。

本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。

本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。

本发明目的可通过以下措施达到：

本发明所述含1,3,4-噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物，其特征在于 具备如下结构：

该类含1,3,4-噁二唑结构的二氟甲基吡唑类化合物制备方法，其特征在于化合物Ⅰa～Ij可通过下列反应合成得到：

1-甲基-3-二氟甲基-4-吡唑甲酰肼(化合物Ⅲ)为起始原料，经与呋喃甲醛中间体Ⅳa-Ⅳj(参照文献Synthetic Communications,2005，35,333-340的方法合成得到)缩合，最后再N-溴代丁二酰亚胺(NBS)作用关环得到目标产物Ⅰa～Ij。

化合物Ⅰa～1j对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫有鳞翅目害虫如棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟和二化螟等，同翅目害虫如叶蝉、飞虱、蚓虫、粉虱等，双翅目害虫如家蝇、潜叶蝇、蚊类等，直翅目和鞘翅目等害虫等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。

化合物Ⅰa～1j用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。

常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。