[发明专利]有机电致发光元件用材料及使用了其的有机电致发光元件

说明书

本发明提供显示优异的电子和空穴注入传输性、具有适当的最低单重态激发能量和最低三重态激发能量的有机电致发光元件用材料、和使用了其的有机EL元件。有机电致发光元件用材料，其特征在于，包含由通式(1)表示的杂环化合物。其中，R₁为碳原子数6～30的芳香族烃基、碳原子数3～22的芳香族杂环基、这些芳香族环2～6个连结而成的连结芳香族基团、烷基、或烷氧基，R₂～R₅为碳原子数6～30的芳香族烃基、只包含氧或硫作为杂原子的碳原子数3～22的芳香族杂环基、这些芳香族环2～6个连结而成的连结芳香族基团、烷基、或烷氧基，a、b、c、d为0～2的整数。

技术领域

本发明涉及使用了特定的杂环化合物作为有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件，详细地说，涉及对包含有机化合物的发光层施加电场而发出光的薄膜型器件。

背景技术

一般地，就有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)而言，作为其最简单的结构，由发光层和夹持该层的一对对置电极构成。即，有机EL元件中，利用了如下的现象：如果在两电极间施加电场，则从阴极注入电子，从阳极注入空穴，它们在发光层中再结合，发出光。

近年来，进行了使用了有机薄膜的有机EL元件的开发。特别地，为了提高发光效率，以提高从电极注入载流子的效率为目的，进行电极的种类的最优化，通过在电极间作为薄膜设置了包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)的发光层的元件的开发，与以往的使用了蒽等的单晶的元件相比，进行了大幅的发光效率的改善，因此以向具有如自发光、高速应答性等特点的高性能平板的实用化为目标而不断发展。

另外，作为提高元件的发光效率的尝试，也研究了不是使用荧光而是使用磷光。以所述的设置了包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为首的大量的元件利用了荧光发光，但通过使用磷光发光，即，利用来自三重态激发状态的发光，与以往的使用了荧光(单重态)的元件相比，期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的，研究了以香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层，但只获得极低的亮度。另外，作为利用三重态状态的尝试，研究了使用铕络合物，其也没有达到高效率的发光。近年来，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以专利文献1中列举的铱络合物等有机金属络合物为中心进行了大量研究。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO01/041512 A1

专利文献2：日本特开2001-313178号公报

专利文献3：日本特开2010-87408号公报

专利文献4：日本特开2013-232521号公报

要获得高发光效率时，与所述掺杂剂材料同时地使用的主体材料变得重要。对于作为主体材料提出的代表性的主体材料，可列举出专利文献2中介绍的咔唑化合物的4,4'-双(9-咔唑基)联苯(CBP)。CBP在作为以三(2-苯基吡啶)铱络合物(Ir(ppy)₃)为代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，在容易流过空穴、难以流过电子的特性方面，将电荷注入平衡破坏，过剩的空穴流入电子传输层侧，结果来自Ir(ppy)₃的发光效率降低。

要用有机EL元件获得高发光效率时，具有高的三重态激发能量、并且在两电荷(空穴、电子)注入传输特性上均衡的主体材料是必要的。进而，希望有电化学上稳定、具有高耐热性的同时具有优异的无定形稳定性的化合物，要求进一步的改进。

专利文献3中公开了下式这样的杂环化合物(H-1)，由于与本发明中使用的化合物在基本骨架中的结合位置上不同，因此其特性大不相同。另外，公开作为有机晶体管的有机半导体层的使用，没有示出作为有机EL元件材料的有用性。

[化1]