[发明专利]取代的香豆素-噻唑橙衍生物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201510852034.8 | 申请日: | 2015-11-30 |
公开(公告)号: | CN105367566B | 公开(公告)日: | 2018-11-16 |
发明(设计)人: | 余孝其;李坤;徐浩然 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
主分类号: | C07D417/14 | 分类号: | C07D417/14;C09K11/06;C12Q1/02 |
代理公司: | 成都虹桥专利事务所(普通合伙) 51124 | 代理人: | 梁鑫 |
地址: | 610065 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 香豆素 噻唑 衍生物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其结构式如式Ⅰ所示:
其中,R为或-NH2;R1~R3独立地为C1~C8烷基。
2.根据权利要求1所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R1~R3独立地为C1~C4烷基。
3.根据权利要求2所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R为R1~R3独立地为C1~C4烷基。
4.根据权利要求3所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R为R1、R2独立地为C1~C4烷基。
5.根据权利要求4所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R为二乙基氨基。
6.权利要求1~5任意一项所述取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,包括以下步骤:
a、将取代的水杨醛和丙二酸二乙酯溶于无水有机溶剂中,然后再加入哌啶,回流6~8小时,制备得到中间体1;
b、将中间体1溶于强酸中,回流反应4~6小时,制备得到中间体2;
c、将中间体2、三氯氧磷,在无水N,N-二甲基甲酰胺中回流反应2.5~3.5小时,制备得到中间体3;
d、将中间体3,2-甲基噻唑橙,哌啶在无水乙醇中回流反应12~15小时,制备得到取代的香豆素-噻唑橙衍生物;
其中,所述中间体1的结构为所述中间体2的结构为所述中间体3的结构为
7.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤a所述的丙二酸二乙酯的摩尔量为取代水杨醛的2.0~2.5倍,所述哌啶的摩尔量为取代水杨醛的1.2~1.6倍。
8.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤a所述的无水有机溶剂为无水乙醇。
9.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤b所述的强酸是质量百分比为18%~20%的浓盐酸。
10.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤c所述的三氯氧磷的摩尔量为中间体2的1.6~1.8倍。
11.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤d所述的2-甲基噻唑橙与中间体3的摩尔比为1︰1。
12.权利要求1~5任意一项所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物在制备对G四链体进行荧光识别的试剂中的用途。
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