[发明专利]取代的香豆素-噻唑橙衍生物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201510852034.8 申请日: 2015-11-30
公开(公告)号: CN105367566B 公开(公告)日: 2018-11-16
发明(设计)人: 余孝其;李坤;徐浩然 申请(专利权)人: 四川大学
主分类号: C07D417/14 分类号: C07D417/14;C09K11/06;C12Q1/02
代理公司: 成都虹桥专利事务所(普通合伙) 51124 代理人: 梁鑫
地址: 610065 四川*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 取代 香豆素 噻唑 衍生物 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其结构式如式Ⅰ所示:

其中,R为或-NH2;R1~R3独立地为C1~C8烷基。

2.根据权利要求1所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R1~R3独立地为C1~C4烷基。

3.根据权利要求2所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R为R1~R3独立地为C1~C4烷基。

4.根据权利要求3所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R为R1、R2独立地为C1~C4烷基。

5.根据权利要求4所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物,其特征在于:R为二乙基氨基。

6.权利要求1~5任意一项所述取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,包括以下步骤:

a、将取代的水杨醛和丙二酸二乙酯溶于无水有机溶剂中,然后再加入哌啶,回流6~8小时,制备得到中间体1;

b、将中间体1溶于强酸中,回流反应4~6小时,制备得到中间体2;

c、将中间体2、三氯氧磷,在无水N,N-二甲基甲酰胺中回流反应2.5~3.5小时,制备得到中间体3;

d、将中间体3,2-甲基噻唑橙,哌啶在无水乙醇中回流反应12~15小时,制备得到取代的香豆素-噻唑橙衍生物;

其中,所述中间体1的结构为所述中间体2的结构为所述中间体3的结构为

7.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤a所述的丙二酸二乙酯的摩尔量为取代水杨醛的2.0~2.5倍,所述哌啶的摩尔量为取代水杨醛的1.2~1.6倍。

8.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤a所述的无水有机溶剂为无水乙醇。

9.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤b所述的强酸是质量百分比为18%~20%的浓盐酸。

10.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤c所述的三氯氧磷的摩尔量为中间体2的1.6~1.8倍。

11.根据权利要求6所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物的制备方法,其特征在于:步骤d所述的2-甲基噻唑橙与中间体3的摩尔比为1︰1。

12.权利要求1~5任意一项所述的取代的香豆素-噻唑橙衍生物在制备对G四链体进行荧光识别的试剂中的用途。

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