[发明专利]一种氮化合物

说明书

技术领域

本发明涉及一种新化合物及其制备方法，特别涉及一种含氮化合物及其制备方法，确切地说是一种杂环丁二酸-2,5-二羰基-1吡咯烷基二乙基酯的制备及其合成方法。

背景技术

酯类化合物是重要的医药中间体，其合成方法已有大量文献报道【1-4】:

参考文献：

1.Microwave-Assisted Synthesis of Amide under Solvent-free Conditions,Wang,Xiao-Jian；Yang,Qian；Liu,Fei；You,Qi-Dong，Synthetic Communications(2008),38(7),1028-1035.

2.Highly efficient deacetylation by use of the neutral organotin catalyst[tBu2SnOH(Cl)]2,Orita,Akihiro；Hamada,Yuuki；Nakano,Takehiko；Toyoshima,Shinji；Otera,Junzo Chemistry-A European Journal(2001),7(15),3321-3327.

3.[tBu2SnOH(Cl)]2as a highly efficient catalyst for deacetylation,Orita,Akihiro；Sakamoto,Katsumasa；Hamada,Yuuki；Otera,Junzo，Synlett(2000),(1),140-142.

4.Study of the resolution of amino acids and amino alcohols in organic solvents,Orsini,F.；Pelizzoni,F.；Ghioni,C.,Amino Acids(1995),9(2),135-140。

发明内容

本发明旨在为不对称合成领域特别是制备手性药物提供一种高效催化剂所需的化合物配体，所要解决的技术问题是遴选相应的原料并建立相应的方法合成手性催化剂配体。

(一)本发明所称的手性化合物是以下化学式(Ⅰ)所示的化合物：

其化学名称：丁二酸-2,5-二羰基-1吡咯烷基二乙基酯；

该化合物(Ⅰ)的合成方法是由N-(2-羟乙基)丁二酰亚胺与六水合氯化钴在无水甲醇溶液中反应48小时，该化学反应式如下：

本氮化合物(Ⅰ)合成方法包括合成、分离和纯化，所述的合成是称取2.8615g(0.02mol)N-(2-羟乙基)丁二酰亚胺放入100mL圆底烧瓶中，加入50mL无水甲醇并搅拌使其溶解；将2.3740g(0.01mol)六水氯化钴加入上述溶液，加热回流48h；反应结束后趁热过滤反应溶液，滤液自然挥发，两天后有白色晶体析出；

将白色晶体用石油醚和正己烷冲洗3次，真空干燥30min，得目标产物。

该反应的反应机理可推测如下：

N-(2-羟乙基)丁二酰亚胺在大量路易斯酸CoCl₂·6H₂O的作用于甲醇溶液中产生丁二酸，然后与原料N-(2-羟乙基)丁二酰亚胺缩合形成目标化合物I。

本氮化合物的制备，采用简易，高效的有机合成方法，一步合成手性化合物，经X-衍射，NMR,IR及元素分析确定其结构，其作为催化剂在苯甲醛的亨利反应中显示了较好的催化效果，其转化率近于100％。

附图说明

图1是氮化合物(I)的单晶衍射图。

具体实施方式

1、丁二酸-2,5-二羰基-1吡咯烷基二乙基酯的制备

称取2.8615g(0.02mol)N-(2-羟乙基)丁二酰胺放入100mL圆底烧瓶中，加入50mL无水甲醇并搅拌使其溶解；将2.3740g(0.01mol)六水氯化钴加入上述溶液，加热回流48h；反应结束后趁热过滤反应溶液，滤液自然挥发，两天后有白色晶体析出；