[发明专利]一种溶酶体靶向次氯酸分子荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201510565576.7 申请日: 2015-09-08
公开(公告)号: CN105086998B 公开(公告)日: 2017-03-29
发明(设计)人: 林伟英;任明光;邓贝贝;周凯;王建勇;刘展榕 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D491/107;G01N21/64
代理公司: 济南泉城专利商标事务所37218 代理人: 贾波
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 溶酶体 靶向 次氯酸 分子 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种溶酶体靶向次氯酸分子荧光探针,其特征在于,该探针分子式为:C37H35N5O5S,结构式如下:

2.一种权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,它包括以下步骤:

1)将1.0mg的4-二乙氨基酮酸与776mg的4-苯并噻唑-1,3-间苯二酚溶于5ml甲基磺酸中,氮气保护,90℃加热回流,反应24h;用TCL板检测反应,反应完全后,将反应液冷却至室温,将反应液缓慢倒入50ml冰水中,用甲醇/二氯甲烷=1:10萃取,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂得粗产品用硅胶柱进行洗脱分离,可得到化合物Lyso-1,Lyso-1结构式如下:

2)将300mg化合物Lyso-1溶于10ml无水乙醇中,加入2ml水合肼,氮气保护,100℃加热回流,反应30min,用TCL板检测反应,反应完全后,将反应液冷却至室温,旋干,并用硅胶柱进行洗脱分离,可以得到化合物Lyso-2,结构式如下:

3)将150mg化合物Lyso-2溶于5ml氯仿中,在0℃加入15μL三乙胺和64mg氯乙酰氯,逐渐升至室温,在室温下搅拌24h,用TCL板检测反应,反应完全后,加入1mL水淬灭反应,用50mL乙酸乙酯稀释反应,用水20mL*2洗涤后用20mL*1的饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂得粗产品,并用硅胶柱进行洗脱分离,可以得到化合物Lyso-3,结构式如下:

4)将100mg化合物Lyso-3溶于5mlDMF后,加入34mg碳酸钾和41mg碘化钾,室温下搅拌30min,然后逐滴加入43mg吗啉,在室温下搅拌过夜,用TCL板检测反应,反应完全后,加入1mL水淬灭反应,用50mL二氯甲烷稀释反应,用水20mL*2洗涤后用20mL*1的饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂得粗产品,并用硅胶柱进行洗脱分离,可以得到目标探针化合物。

3.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中硅胶柱洗脱剂配比为甲醇:二氯甲烷=1:30。

4.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中硅胶柱洗脱剂配比为乙酸乙酯:石油醚=1:1。

5.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤3)中硅胶柱洗脱剂配比为甲醇:二氯甲烷=1:30。

6.根据权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤4)中硅胶柱洗脱剂配比为甲醇:二氯甲烷=1:30。

7.一种权利要求1所述的荧光探针的应用,其特征在于,该探针用于水环境中和生物细胞体系中次氯酸的含量传感检测;所述的传感检测包含荧光检测,目视定性检测,细胞成像检测。

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