[发明专利]苯偶酰二腙‑N,N’‑双‑(2‑羟基‑5‑氯‑1‑甲酰基苯)的结构、制备和用途

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成、光学材料和药物化学领域，具体为一种螺旋体西弗碱的合成、结构及用途。

背景技术

西弗碱类化合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色等领域都有重要应用，例如，在医学领域，西弗碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领域，西弗碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用。

苯偶酰二腙（benzil dihydrazone，BDH)在构筑新型西弗碱方面具有重要的价值，作为二胺，它可以较容易地与其他多种羰基化合物形成新的西弗碱，便于结构修饰。在BDH基础上形成的西弗碱是良好的多齿配体，可以和多种金属形成结构新奇、性能优异的金属配合物。另外，基于BDH的西弗碱本身往往就有很好的应用前景。

发明内容

本发明的内容是合成了一种化合物，该化合物外观呈黄色针状晶体，熔点195.1-197.6℃，分子式C₂₈H₂₀Cl₂N₄O₂，化学名为：苯偶酰二腙-N,N'-双-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)，结构如下。

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1、结构鉴定。

元素分析表明，其C、H、N的百分含量分别为65.41%、4.02%和11.02%（按分子式C₂₈H₂₀Cl₂N₄O₂计算的理论值分别为65.25%、3.91%和10.87%），¹HNMR谱、¹³CNMR谱均显示该化合物为苯偶酰二腙与2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯（5-氯水杨醛）形成的双西弗碱；该化合物难以形成适合单晶X-射线衍射分析的晶体，我们采用粉末X-射线衍射法确定了其晶体结构，研究结果表明，其结晶为单斜晶系，C2空间群，a = 39.1573 Å，b = 5.5587 Å，c = 19.6531 Å，α=γ=90°，β = 90.2290°，V = 4277.73ų ，Z=8，有关的¹HNMR谱、¹³CNMR谱分别见附图1，附图2；附图3是粉末衍射精修结果，可以看到，最终得到的Rwp=7.83%，实验测得谱图与精修谱图吻合的非常好（图中上方实线为精修谱图，上方虚线为实验测得谱图，下方实线为二者对比情况）；附图4、附图5分别是该化合物的晶体结构图和晶体结构堆积图。

2、合成方法。

该化合物有两种合成方法，方法一特征在于：以二苯乙二酮腙和5-氯水杨醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：

1）将二苯乙二酮腙和5-氯水杨醛分别溶于合适的有机溶剂中，然后按一定的摩尔比混合，在一定的温度下搅拌或研磨反应一定时间；

2）将得到的溶液采用一定的方法除去大部分溶剂，可得到粉末或结晶状物，即为目标产物。也可不用有机溶剂，通过固相反应直接得到目标产物；

3） 目标产物可以在合适的有机溶剂中重结晶以纯化产品。

方法二特征在于：以二苯乙二酮和5-氯水杨醛腙为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：

1）将二苯乙二酮和5-氯水杨醛腙分别溶于合适的有机溶剂中，然后按一定的摩尔比混合，在一定的温度下搅拌或研磨反应一定时间；

2）将得到的溶液采用一定的方法除去大部分溶剂，可得到粉末或结晶状物，即为目标产物。也可不用有机溶剂，通过固相反应直接得到目标产物；

3) 目标产物可以在合适的有机溶剂中重结晶以纯化产品。

优选的，上述两种方法中的反应溶剂或重结晶用有机溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醇、乙腈、丙酮、氯仿、四氢呋喃。

优选的，上述两种方法中，两种反应物的反应摩尔比为1:4至4:1。

优选的，上述两种方法中，所述反应温度为：室温至加热回流。

优选的，上述两种方法中，所述反应时间为：0.5-12小时。

优选的，上述两种方法中，所述除去溶剂的方法为自然挥发或常/减压蒸馏，若为固相反应，则可以不用除去有机溶剂。

本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料，并且分离方法简单。

3、紫外和荧光性质。