[发明专利]检测过氧化亚硝基的荧光探针及制备和应用有效
申请号: | 201510258766.4 | 申请日: | 2015-05-20 |
公开(公告)号: | CN104893711B | 公开(公告)日: | 2017-04-05 |
发明(设计)人: | 李新;陶蓉蓉;韩峰;胡有洪;胡永洲;程娟 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
主分类号: | C07D277/66 | 分类号: | C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司33200 | 代理人: | 张法高,赵杭丽 |
地址: | 310027 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 检测 过氧化 硝基 荧光 探针 制备 应用 | ||
1.一类检测过氧化亚硝基的荧光探针,其特征在于,具有式Ia或Ib所示的结构通式:
其中:
X为硫或氧原子;
Y为氧原子,或者烷胺基、芳胺基;
R1为羟基、烷基仲胺或芳基仲胺;
R2为氢,氟原子或溴原子、C1-C4烷基,或者供电性基团如烷氧基、烷胺基;
R3为氢或烷氧基;
R4为氢、C1-C4烷基,或者供电性基团如烷氧基、烷胺基。
2.一类式Ia所示化合物的制备方法,其特征在于,通过以下制备方法实现:
R4基取代的邻氨基苯硫酚或者R4取代的邻氨基苯酚与R1、R2取代的苯甲醛在甲醇溶液中室温搅拌两个小时,抽滤,即得式1a所示化合物;反应式为:
其中取代基X、Y、R1 、R2 、R3 、R4 的定义同权利要求1。
3.一类式Ib所示化合物的制备方法,其特征在于,通过以下制备方法实现:
(1)R4基取代的邻氨基苯硫酚或者R4取代的邻氨基苯酚与R2取代的邻羟基苯甲醛在甲醇溶液,双氧水及盐酸共同存在的条件下室温反应得中间体II;
(2)中间体II在二氯甲烷溶液中,吡啶存在的条件下与三氟甲磺酸酐反应,得中间体III;
(3)中间体III与R3取代的对羟基苯叔丁基二甲基硅醚或者R3取代的对氨基苯叔丁基二甲基硅醚在醋酸钯存在下偶联, 后经苯胺氮原子甲基化、羟基脱除硅醚保护基,得Ib所示化合物;反应式为:
其中取代基X、Y、R1 、R2 、R3 、R4 的定义同权利要求1。
4.根据权利要求1所述的一类检测过氧化亚硝基的荧光探针在检测生物过氧化亚硝基中的应用。
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