[发明专利]一种纯有机D-π-A型光敏染料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201510048544.X 申请日: 2015-01-30
公开(公告)号: CN104649949B 公开(公告)日: 2018-06-01
发明(设计)人: 曹晖;罗玉鑫;陈敏东;陶涛 申请(专利权)人: 南京信息工程大学
主分类号: C07D207/327 分类号: C07D207/327;C09B23/06;H01G9/20
代理公司: 南京汇盛专利商标事务所(普通合伙) 32238 代理人: 张立荣;杭清涛
地址: 210044 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 光敏染料 制备方法和应用 苯基吡咯 苯乙烯 二苯基 吡咯 二甲基甲酰胺 摩尔消光系数 四丁基溴化铵 电子传递链 供电子基团 邻甲基苯基 染料敏化剂 太阳能电池 吸电子基团 苯乙烯基 合成路线 氰基乙酸 整体寿命 氩气保护 苯甲醛 醋酸钯 混合液 三乙胺 溴苯基 醛基 吸附 制备 电池
【说明书】:

发明公开了一种纯有机D‑π‑A型光敏染料及其制备方法和应用,该光敏染料是以1,2,5‑三苯基吡咯作为供电子基团、以苯乙烯作为电子传递链、以氰基乙酸为吸电子基团的三苯基吡咯D‑π‑A型光敏染料,先在氩气保护下,将对醛基苯乙烯、1‑(对溴苯基)‑2,5‑二苯基吡咯、醋酸钯、四丁基溴化铵、三(邻甲基苯基)磷加入到N,N’‑二甲基甲酰胺和三乙胺的混合液中制得中间产物4‑(4‑(2,5‑二苯基吡咯)苯乙烯基)苯甲醛,再通过中间产物制得。本发明的纯有机D‑π‑A型光敏染料合成路线简单,成本低廉;作为制备太阳能电池的染料敏化剂摩尔消光系数较高,不易脱吸附,有助于提高电池整体寿命。

技术领域

本发明涉及太阳能电池制备原料和方法技术领域,具体说是一种纯有机D-π-A型光敏染料及其制备方法和应用。

背景技术

在过去二十年中,染料敏化太阳能电池(DSSCs)由于较低的制造成本和较高的能量转化效率,引起了工业界和学术界的广泛关注。在光电子转化成电流的过程中,染料敏化剂在决定太阳能电池的性能方面起着至关重要的作用。与稀有贵金属钌配合物染料相比,不含贵金属的光敏染料,更契合人们对经济环保光伏系统的追求。然而,开发出低成本、高性能的DSSCs纯有机染料,对我们来说仍是一个挑战。

近十年来,纯有机D–π–A型染料发展迅速,主要包括三苯胺类、香豆素类、多烯类、吲哚类、芴类、咔唑类等。纯有机Donor–π–Acceptor (D-π-A)型染料具有分子结构多样、摩尔消光系数高、合成和提纯简单、原料易得、成本低廉等诸多优点,有利于推动DSSCs的产业化,具有很好的发展前景。因为不同类型的染料敏化剂具有不同的能极差,所以面对新型的电解质和半导体氧化层,需要我们开发具有新型供电子基团的染料敏化剂。

发明内容

本发明的目的是针对上述现有技术中的不足,设计并合成了一种以1,2,5-三苯基吡咯作为供电子基团、苯乙烯作为电子传递链、以氰基乙酸为吸电子基团的纯有机D–π–A型光敏染料,并将其组装成染料敏化太阳能电池器件。

在已有的研究报道中,供电子基团含有吡咯基团的染料敏化剂报道很少。和三苯胺结构类似,1,2,5-三苯基吡咯也含有3个苯环稳定电子离域后形成的负电荷,促使电荷分离有效进行。目前还没有一例含有三苯基吡咯的染料运用于DSSCs中的报道。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的:

一种纯有机D-π-A型光敏染料,是以1,2,5-三苯基吡咯作为供电子基团、以苯乙烯作为电子传递链、以氰基乙酸为吸电子基团的三苯基吡咯D-π-A型光敏染料,它具有如下分子结构:

一种制备权利要求1所述的纯有机D-π-A型光敏染料的方法,为按照如下合成路线进行的:

上述制备方法包括以下具体操作过程:

(1)在氩气保护下,将对醛基苯乙烯、1-(对溴苯基)-2,5-二苯基吡咯、醋酸钯、四丁基溴化铵、三(邻甲基苯基)磷按照物质的量比分别为1 : 1 :0.05 :1 :0.2的比例,加入到N,N’-二甲基甲酰胺和三乙胺的混合液中,在85~90℃恒温下反应20 ~ 30小时,冷却至室温后,过滤掉固体,减压蒸馏除去溶剂和三乙胺,得到中间产物,该中间产物为4-(4-(2,5-二苯基吡咯)苯乙烯基)苯甲醛。

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