[发明专利]4‑羟基‑3‑苯甲酰基‑1‑烷基‑2，1‑苯并噻嗪‑2，2‑二氧化物衍生物及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物及其用途，尤其在农业上杀菌方面的用途。

技术背景

4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物属于磺酰胺类化合物。众所周知，磺胺类化合物在医药和农药上具有广泛的应用，如：杀菌、除草、杀虫、抗癌、抗糖尿病等。近年来对磺酰胺类化合物的研究比较多，先后开发出了磺菌胺、甲磺菌胺等高效低毒的杀菌剂；大量具有抗肿瘤活性的磺酰胺类化合物被报道，其中一些化合物已进入临床试验阶段；还有大量报道具有抗糖尿病活性的磺酰胺类化合物的文献。就4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物在农用杀菌方面的用途未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物及其在农用杀菌方面的用途。以2-氨基苯甲酸甲酯为原料，通过磺酰胺化，烷基化，关环，缩合和Fries重排反应，合成得到了4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物类化合物，并且测试该类化合物对黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗、番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯等十四种农作物真菌具有十分显著的抑菌效果，其结果显示该类化合物具有广谱杀菌活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的杀菌剂。

本发明提供的4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物的结构通式为(I)：

其中：R₁代表：C1～C5的烷基；

R₂代表：H，2-NO₂，3-NO₂，4-NO₂，2-F，3-F，4-F，2-Cl，3-Cl，4-Cl，2-Br，3-Br，4-Br，2-OMe，3-OMe，4-OMe，2-F-4-F，2-Cl-4-Cl，2-Br-4-Br，2-Cl-3-Cl，2-Cl-5-Cl，3-Cl-4-Cl，3-Cl-5-Cl，2-Cl-4-F，2-Cl-4-Br，2-F-4-Cl，2-Br-4-F，2-Br-4-Cl，2-Cl-4-NO₂，2-NO₂-4-SO₂Me，2-NO₂-4-CF₃，2-NO₂-4-F，2-OMe-3-OMe，2-OMe-4-OMe，3，4-OCH₂O-，4-CF₃，4-CN，4-OCF₃，4-SO₂Me，3，4-Ph-。

本发明提供的4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物合成方法包括的步骤：

以2-氨基苯甲酸甲酯为原料，通过与甲基磺酰氯和吡啶反应12小时得到磺酰胺化的化合物，再与碳酸铯和碘甲烷反应4小时，得到烷基化的化合物，烷基化的化合物在钠氢作用下得到关环产物。最后，再与酰氯进行缩合反应得到中间体化合物，然后将中间化合物与氰化钾，三乙胺和18-冠-6进行Fries重排反应，合成得到了4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物类化合物。

本发明还提供了4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物及其可以接受的盐在农业上用作杀菌剂。

本发明进一步提供了上述化合物及其在农业上可以接受的盐还可以作为有效成分与其他成分混合作为农药组合物，用做杀菌剂。

本发明提供的4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物对黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗、番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯等十四种农作物真菌具有十分显著的抑菌效果，其结果显示该类化合物具有广谱杀菌活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的杀菌剂。

具体实施方式