[发明专利]2-吡啶胺类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201410796643.1 | 申请日: | 2014-12-18 |
公开(公告)号: | CN105753779B | 公开(公告)日: | 2018-06-26 |
发明(设计)人: | 欧晓明;柳爱平;刘民华;裴晖;黄明智;白建军;高德良;张萍;陈小阳;曹丽丹 | 申请(专利权)人: | 湖南化工研究院有限公司 |
主分类号: | C07D213/74 | 分类号: | C07D213/74;C07D417/12;C07D405/12;A01N43/40;A01N43/78;A01P7/04;A01P3/00 |
代理公司: | 湖南兆弘专利事务所(普通合伙) 43008 | 代理人: | 杨慧 |
地址: | 410007 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 式( I ) 吡啶胺类化合物 制备 同翅目害虫 生物活性 飞虱 杀虫 式中 蚜虫 害虫 杀菌 应用 | ||
1.2-吡啶胺类化合物,其特征在于通式(I)表示的2-吡啶胺类化合物是:
6-甲氧基-N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,4-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺;
6-乙氧基-N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,4-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺;
N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,4,6-三甲基-3-硝基吡啶-2-胺;
N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N,6-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺;
6-甲基-N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺;
6-甲基-N-((四氢呋喃-3-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺。
2.根据权利要求1所述的2-吡啶胺类化合物的制备方法,其特征在于式(I)所示的化合物通过下面所示的反应制备得到,
反应式1-1:
反应式1-2:
反应式2:
反应式3-1:
反应式3-2:
在溶剂N,N-二甲基甲酰胺、苯、甲苯或四氢呋喃中,在碱氢化钠、氢氧化钾或碳酸钾存在下,于25~80℃或高至溶剂回流温度下,用式(II)所示的化合物和式(III)所示的化合物反应得式(I)的化合物;或在溶剂N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、水、二氯甲烷、苯或甲苯的单一溶剂或它们的混合溶剂中,在碱氢化钠、氢氧化钾或碳酸钾存在下,于室温或高至溶剂回流温度下,用式(II)所示的化合物与式(IV)的化合物反应得式(V)的化合物,在溶剂醇、水或四氢呋喃中,不加入碱或加入碱金属钠、醇钠或氢化钠,于室温或高至溶剂回流温度下,式(V)的化合物与R3H,R3=烷氧基反应,得式(I)的化合物;
在溶剂三氯甲烷、二氯甲烷、苯或甲苯的单一溶剂或它们与水或醇的混合溶剂中,在碱氢化钠、氢氧化钠或碳酸钾存在下,于室温或高至溶剂回流温度下,式(VI)所示的化合物与(VII)的化合物反应,得式(II)的化合物,加入相转移催化剂苄基三乙基氯化铵或四丁基溴化铵可促使反应进行或可加速反应进行;
在溶剂R1H中,于零下15℃或高至溶剂回流温度下,用碱R3Na、氢化钠、氢氧化钠或碳酸钾处理式(IV)的化合物,得式(III)R3=烷氧基的化合物;或式(VIII)的化合物通过常规的硝化反应得式(IX)R1=NO2的化合物,式(IX)R1=NO2的化合物通过常规的重氮化、羟基化,再在卤化剂三卤氧磷作用下卤化,得式(X)的化合物,式(X)的化合物通过常规N-氧化,再在卤化剂三卤氧磷作用下卤化,得式(III)的化合物;
式中Ar、R、R1、R2、R3、n具有权利要求1中所给定义,X,和X是离去基团氟、氯、溴或磺酸酯。
3.根据权利要求1所述的2-吡啶胺类化合物的用途,其特征在于在15~5000克有效成分/公顷用量下具有杀虫和/或杀菌生物活性。
4.根据权利要求1所述的2-吡啶胺类化合物用于制备具有杀虫和/或杀菌活性的药物的用途。
5.一种杀虫或杀菌组合物,其特征在于:含有作为活性组分的如权利要求1所述的2-吡啶胺类化合物,组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-99%。
6.一种防治害虫或病原菌的方法,其特征在于:将有效量的如权利要求1所述的2-吡啶胺类化合物施于所述害虫、病原菌或其生长介质上。
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