[发明专利]一类共轭芳炔基咔唑化合物

说明书

本发明公开了一类共轭芳炔基咔唑化合物，其特征在于：该类化合物以苯环为中心，通过苯环的1位和4位对称取代带有芳炔基的咔唑基团，形成盆状分子。该类物质通过卤代芳茂铁盐发生亲核取代反应，再经光分解反应制备，制备方法简单。该类分子具有高荧光量子产率和较强双光子吸收性能，可应用于如双光子荧光探针化合物、光学信息记录介质等双光子吸收材料方面。

技术领域

本发明涉及一类共轭芳炔基咔唑化合物，具体涉及一种以苯环为中心，共轭芳炔基咔唑在苯环的1,4位双取代的对称共轭分子，属于双光子吸收材料技术领域。

背景技术

咔唑作为一种特殊的芳香杂环化合物，在化工和医药领域有着极其重要的应用。这主要归因以下三方面（J.Polym.Sci.,Part A: Polym.Chem., 2008, 46, 5180-5193）：(1)具有平面性、等电子性的刚性结构；(2)在其C-1,8, 3,6, 2,7位以及N-9位都可以被其他基团所取代；(3)好的空穴传输性。

咔唑衍生物因为其特殊的光物理特点，包括良好的电荷传输、电致发光、热和形态学稳定，使其在有机电致发光材料、无定形的有机光折射材料、染料敏化电池等领域都有应用前景。

芳烃具有共轭性、平面性的刚性结构，乙炔键极具传输电子性、延长共轭体系的桥接体可以桥接到各种结构中，两者结合从而形成种类丰富的共轭芳炔衍生物。这类化合物一般具有较大的共轭体系，受激发后体系有较大程度的分子内电荷转移，所以这类衍生物一般都在光电特种材料领域有着广泛的应用。

带有咔唑单元的分子具有良好的热稳定性、特殊的电化学和光化学活性，目前已被设计应用在非线性光学材料、有机电致发光材料、有机光伏材料、有机分子导线等功能材料中。而二芳基乙炔结构单元具有线型的刚性结构，有良好的电子传输性能，通常作为大共轭分子的桥联基团。带有咔唑单元的二芳基乙炔类化合物兼具了咔唑和共轭芳基乙炔的性质和功能性，因此，这类分子已成为开发研究新型光电功能材料的热点之一。

Toshio Masuda小组报道了（Polymer., 2008,49, 4494–4501）由芳炔基取代咔唑制备的聚合物潜在应用于电致发光、光致发光材料；杨阳报道了（J. Org. Chem.，2009,74, 383–395）一种含有芳炔基取代咔唑结构的树枝状大分子应用于有机发光二极管（OLED）；VandanaBhalla也报道了（RSC Adv., 2013, 3, 14722-14730）氮烷基取代咔唑分子的3位通过芳炔等基团来连接的化合物应用于OLEDs。但是具有共轭芳炔基咔唑衍生物应用于双光子吸收材料方面的报道还是比较少。

三．发明内容

本发明目的是提供一种具有双光子吸收特性的共轭芳炔基咔唑化合物物，该类化合物具有高单分子荧光量子产率和较强双光子吸收截面，且较易于合成。

为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一类共轭芳炔基咔唑化合物，其特征在于，它是以苯环为中心，共轭芳炔基咔唑在苯环的1位和4位双取代的对称共轭分子，其通式为：

其中R₁、R₂、R₃、R₄独自地选自由以下结构：

其中R_a独自地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、炔基、芳基和杂芳基；R_b独自地选自由以下组成的组：氢、烷基、烯基、烯丙基、芳基和杂芳基；R_c、R_d、R_e独自地选自由以下组成的组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。

本发明的目的在于提供共轭芳炔基咔唑化合物的制备方法，其步骤包括：