[发明专利]N‑取代‑柠檬醛胺类化合物及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及N-取代-柠檬醛胺类化合物及其合成方法和应用，属于生物工程技术领域。 

背景技术

植物化学成分有数十种甚至数百种化合物，但其中具有抗菌、杀菌活性成分可能只有一种或几种，这类化合物主要是精油类化合物如酯、醛、酮、酚和萜烯等化合物。另外氨基酸、生物碱等化合物也可能具有抗菌、杀菌活性，值得研究。长期以来，工业上一直采用苯甲酸，山梨酸的钠盐，钾盐作为对菌类抑菌剂，但毒性较高，对使用者存在隐患。 

随着人们对环境和健康的重视，人们研究的目光转向生物质资源的开发与利用，目前已经取得了一定的成果，已经有很多来自植物，微生物的活性物质用于抑菌和杀菌，如植物的精油、酯、醛、酮和萜烯、氨基酸、生物碱等化合物。在众多天然产物中，生物碱类化合物具有良好的生理活性，在抑菌、杀菌方面也有较好的效果。然而直接从植物资源中分离具有良好抑菌、杀菌活性化合物存在来源少，活性小，价格昂贵而难于广泛使用等缺点。 

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术中存在的不足，提供一种成本低，具有良好抑菌、杀菌活性的化合物及其合成方法和应用。 

本发明上述的目的通过如下技术方案实现：N-取代-柠檬醛胺类化合物，所述化合物的结构式如下： 

其中，取代基R选自正丁基、苄基、环已基、正辛基。 

本发明的第二个目的在于提供一种上述N-取代-柠檬醛胺类化合物的合成方法，所述的合成方法包括如下步骤： 

A、以山苍子精油为原料，在压力为0.8KPa-3.0KPa，塔釜温度为150-180℃，塔顶温度为100-125℃，回流比为3-7的条件下减压精馏、分离、纯化得柠檬醛； 

B、将柠檬醛溶于溶剂，在-5-5℃的条件下加入催化剂和胺，在催化剂的作用下，柠檬醛与胺缩合得到N-取代-柠檬醛亚胺类化合物； 

C、将N-取代-柠檬醛亚胺类化合物溶于醇中，在-5-5℃下加入还原剂，在还原剂的作用下，室温反应2-7小时，得N-取代-柠檬醛胺类化合物。 

很多物质在温度高时就容易变性(如分解，与空气中的氧氧反应等)所应在处理在时候最好在低温下进行 

本发明以山苍子精油为原料，先经减压精馏降低纯化的温度，然后分离、纯化得柠檬醛。很多物质在温度高时容易因为分解或与空气中的氧发生反应等原因发生变性，所以在相对低温下处理对化合物的稳定性具有重要作用。但若压力过低，不仅需要性能更好的减压设备，而且对整个设备的密封性要求较高。综合考虑，本发明将压力控制在0.8KPa-3.0KPa，将塔釜温度控制在150-180℃，塔顶温度控制在100-125℃，从而保证反应的效率和产物的纯度。 

在步骤B中，由于原料反应活性高，低温下反应比较温和且能充分反应，所以需在-5-5℃的条件下加入催化剂和胺，并在此 温度下反应。若在室温或高温下反应则反应比较激烈，易发生副反应，降低产品的收率。 

在步骤C中，还原剂会与醇发生剧烈的反应，并会放出大量的热，因此需在-5-5℃下加入还原剂。而加入还原剂后的30-40min内反应基本完全，慢慢升至室温，在室温下反应2-7小时，一方面是为了使反应中较少的反应物能够继续反应，进一步提高产品的收率，另一方面也方便进一步分离处理。在步骤B和步骤C中，若反应温度过低，化学反应速率慢，甚至不发生反应，而为年度过高则容易发生副反应。 

本发明N-取代-柠檬醛胺类化合物合成方法中步骤B和步骤C的化学反应式如下： 

上述N-取代-柠檬醛胺类化合物的合成方法中，步骤A中纯化所得柠檬醛的纯度大于95％。 

上述N-取代-柠檬醛胺类化合物的合成方法中，作为优选，所述步骤B的具体过程如下：将柠檬醛溶于溶剂，再加入反应脱水剂，冷却至-5-5℃后加入催化剂和胺，搅拌至反应完全，接着水洗收集有机相并干燥，然后减压旋转除去溶剂得粗品，所得粗品经纯化处理得N-取代-柠檬醛亚胺类化合物。 

进一步优选，所述的溶剂为二氯甲烷所述的溶剂为二氯甲烷、环已烷、正庚烷中的一种或多种。进一步优选，所述反应脱水剂 为无水碳酸钠、无水硫酸钠、分子筛、无水碳酸镁中的一种或多种。 

进一步优选，所述的催化剂为三氟化硼乙醚、氯化锌，三氯化铝中的一种或多种。再进一步优选，所述的催化剂为三氟化硼乙醚。三氟化硼乙醚能与反应体系形成均相，提高反应效率，还可简化反应的后处理，只要水洗即可。 

进一步优选，所述的胺为正丁胺、苄胺、环己胺、正辛胺、苯胺中的一种。