[发明专利]一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，属于化学合成技术领域。 

背景技术

新橙皮苷二氢查尔酮是从柑橘类天然植物中提取的新橙皮苷经过氢化而成的黄酮类衍生物，是一种具有苦味抑制和风味改良的功能性甜味剂。 

新橙皮苷二氢查尔酮的甜度是蔗糖甜度的1500-1800倍，且口感清爽，甜味持久。新橙皮苷二氢查尔酮的糖苷基可在体内发生水解，且糖苷基不会参与机体代谢，而且新橙皮苷二氢查尔酮的稳定性良好，无毒害作用，所以亦可作为一种独特添加剂和其他甜味剂配合使用于改善食品饮料风味口感或作用于动物饲料以增强动物食欲从而提高动物养殖效率。 

因此，新橙皮苷二氢查尔酮在食品等行业方面有广泛的应用前景，以下为一类新橙皮苷二氢查尔酮传统工艺的制备方案： 

(1)新橙皮苷二氢查尔酮的制备：将一定量的新橙皮苷二氢查尔酮质量分数30％的氢氧化钠甲醇溶液中，再加入新橙皮苷量20％的钯碳作为催化剂，然后在2.5Mpa的氢气压力水浴加热30～90℃条件下反应8～10小时，然后滤出反应液用盐酸调pH至中性，放置24～48小时析晶后，滤出晶体，干燥后得新橙皮苷二氢查尔酮粗品； 

(2)新橙皮苷二氢查尔酮的纯化：橙皮苷二氢查尔酮粗品加入热水中，再加入粗品质量10％的活性炭持续加热2小时脱色后，趁热滤除活性炭，然后冷放滤液析出晶体，滤得晶体干燥后得新橙皮苷二氢查尔酮精品。 

这类工艺用碱量较大，造成不必要的资源浪费；催化剂钯碳价格昂贵，增加了生产成本；反应中氢气压强较大，除增加工艺难度外还降低了安全性；新橙皮苷二氢查尔酮纯化时，加入活性炭脱色，增加了操作步骤，也带来操作中引入杂质的风险。 

发明内容

本发明采用如下技术方案：以新橙皮苷为起始原料，甲醇乙醇作反应介质，硼氢化钠硼氢化钾作还原加氢，加热条件下反应制备新橙皮苷二氢查尔酮，减压浓缩干溶剂得新橙皮苷二氢查尔酮粗品。 

作为本发明实施例的进一步改进，所述合成方法进一步包括对新橙皮苷二氢查尔酮粗品进行纯化的步骤，获得新橙皮苷二氢查尔酮精品。 

作为本发明实施例的进一步改进，所述纯化的步骤包括：将新橙皮苷二氢查尔酮粗品加入到甲醇或乙醇中进行多次重结晶。 

作为本发明实施例的进一步改进，所述重结晶所用甲醇、乙醇体积为：甲醇、乙醇：新橙皮苷二氢查尔酮粗品(V/W)＝3；1～8:1。 

本发明的一方面，甲醇、乙醇:原料新橙皮苷(V/W)＝10:1～15:1。 

本发明的另一方面，硼氢化钠、硼氢化钾用量是新橙皮苷0.5～1倍摩尔量。 

本发明的再一方面，反应温度40～60℃。 

本发明具备以下优点： 

本发明具备以下优点： 

1、发明中所述新橙皮苷二氢查尔酮合成工艺摒弃了传统的在氢气高压条件下反应的弊端，使得工业化大生产的安全性得到质的改变，同时降低了工艺设备的要求，降低生产成本。 

2、发明所用溶剂，环保安全，且可回收再利用，在降低环境毒性节约资源的同时又大大压缩了生产成本。 

3、发明用硼氢化钠、硼氢化钾还原加氢，较传统贵金属催化剂更为廉价。 

4、发明中新橙皮苷二氢查尔酮的制备工艺易于操作，条件温和，能耗低。 

5、发明中新橙皮苷二氢查尔酮后期纯化步骤简单，制备收率高，质量好。 

附图说明

图1为新橙皮苷二氢查尔酮的结构式。 

具体实施方式

本发明实施例公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。 

为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明进行详细说明。 

实施例1： 

(1)称取10g新橙皮苷置于配置温度计的三口瓶中，量取100mL甲醇搅拌溶解新橙皮苷后，称取0.5g硼氢化钠加入三口烧瓶中，严格控温45℃下反应4～6h，TLC薄层色谱跟踪反应，待反应结束后，减压蒸干溶剂既得新橙皮苷二氢查尔酮粗品。