[发明专利]一种咪唑并嘧啶羧酸类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及化合物合成领域，尤其是一种咪唑并嘧啶羧酸类化合物及其制备方法。

背景技术

根据4-Heteroarylimidazo[1,5-a]pyrimidines,U.S.(1983),US 4374988 A19830222和杀虫剂的应用；Heterocyclic acyl sulfonamides useful as herbicides and plant growth regulants,and their compositions and use)U.S.(1989),US 4838925 A19890613等文献的记载，咪唑并嘧啶羧酸类化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中，在治疗神经系统疾病方面具有巨大的应用价值，以该化合物为中间体合成的衍生物，很多已被证明是能够用来合成治疗神经系统疾病的生物活性化合物。可见，由于其良好的药理活性及潜在的药用价值，现阶段咪唑并嘧啶羧酸类化合物的合成倍受关注。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于提供一种咪唑并嘧啶羧酸类化合物。

本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述咪唑并嘧啶羧酸类化合物的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：

一种咪唑并嘧啶羧酸类化合物，8-羧酸-咪唑并[1,5-a]嘧啶，其结构式为(Ⅰ)所示，

优选的，上述咪唑并嘧啶羧酸类化合物，8-羧酸-咪唑并[1,5-a]嘧啶为红褐色固体，其核磁共振氢谱数据为1H-NMR(DMSO；400MHZ)7.656(b,1H)8.44(d,1H)8.68(b,1H)9.55(b,1H)。

上述咪唑并嘧啶羧酸类化合物的制备方法，具体步骤如下：

(1)化合物1咪唑酰胺与1，3-丙二醛用高压釜反应，在100度下进行闭环，形成咪唑并嘧啶结构的化合物2；

(2)化合物2在浓盐酸条件下将酰胺转化为酸，得到化合物3，其中，

优选的，上述咪唑并嘧啶羧酸类化合物的制备方法，所述化合物2作为中间产物，为新化合物。

上述咪唑并嘧啶羧酸类化合物的制备方法的具体反应方程式如下：

本发明的有益效果是：

上述咪唑并嘧啶羧酸类化合物的制备方法，是一种原料廉价、合成方法简单的8-羧酸-咪唑并[1,5-a]嘧啶的制备方法，其产物8-羧酸-咪唑并[1,5-a]嘧啶在抗抑郁症方面具有广泛应用前景。

附图说明

图1为8-羧酸-咪唑并[1,5-a]嘧啶的HNMR谱图。

具体实施方式

为了使本领域的技术人员更好的理解本发明的技术方案，下面结合具体实施方式对本发明所述技术方案作进一步的详细说明。

实施例1

一种咪唑并嘧啶羧酸类化合物8-羧酸-咪唑并[1,5-a]嘧啶的制备方法，具体步骤如下：

(1)将35g化合物1和49g1，3-丙二醛(化合物1a)加入到400mL乙醇中，高压釜反应100度过夜(20小时)；冷却至室温，过滤，用200mL乙醇洗滤饼一次，滤饼用油泵拉干得化合物2(纯品)40克，产率100％，黑色固体。TLC信息：原料Rf＝0.6，化合物2Rf＝0.4，展开剂：四氢呋喃：水＝20：1。

(2)将24g化合物2加入到350mL浓盐酸中，100度下回流过夜(20小时)；拉干溶剂，过柱子(200-300目硅胶柱子)纯化得化合物31.3克，产率5.4％，为红褐色固体。TLC信息：原料Rf＝0.4，产品Rf＝0.7，展开剂：四氢呋喃：水＝20：1。经测定，如图1所示，其氢谱数据为1H-NMR(DMSO；400MHZ)7.656(b,1H)8.44(d,1H)8.68(b,1H)9.55(b,1H)。

实施例1所述制备过程如下：

应用试验例

昆明种小白鼠，体重20-22g，将小白鼠饲养在洁净通风、明暗循环的安静环境中，自由进食饮水。实验分为两组，每组10只，每组动物经口给药，其中，对照组为喹硫平10mg/kg、试验组为实施例1所得终产物化合物35mg/kg。给药后将每只动物轻轻放置在玻璃缸中(缸内蓄满水)，小鼠游泳6分钟，记录后4分钟内累计的不动时间(秒)。数据采用SPSS12.0统计软件处理。试验结果显示，对照组小鼠不动时间为159±11秒，试验组小鼠不动时间为98±11秒。结果说明，实施例1所得化合物3具有抗抑郁作用。

上述参照具体实施方式对该一种咪唑并嘧啶羧酸类化合物及其制备方法进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实施例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属本发明的保护范围之内。