[发明专利]一种含芳环的酰腙类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于杀菌剂技术领域，具体涉及一种含芳环的酰腙类化合物及其制备方法。

背景技术

酰腙类化合物，它是由醛或酮和酰肼缩合而成的含有-CONHN＝CH-基团的一类化合物。它的化学结构决定了它不仅降低了酰肼结构中由于-NH₂基团而对生物机体带来的毒性，而且由于同时含有氧原子以及氮原子可以参与生物体中氢键的形成，增强受体之间的亲和性，使得酰腙类化合物具有独特的抗结核病菌和其他消炎、杀菌等生理活性。[(a)雷建平,韩金涛,徐志红,董宏波,王明安.5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮类化合物的合成及其杀菌活性研究[J].有机化学,2012,(32):1993-1998.(b)孟江平,耿蓉霞,周成合,甘淋玲.苯并咪唑类药物研究进展[J].中国新药杂志,2009,18(16):1505-1514.(c)Akbar Mobinikhaledi,Naser Foroughifar,Mehdi Kalhor and Mansoureh Mirabolfathy.Synthesis and Antifungal Activity of Novel 2-Benzimidazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones[J].J.Heterocyclic Chem.2010,47:77-80.]]。

一些国内外学者对酰腙进行了深入研究，发现酰腙类化合物还具有抑制肿瘤的作用。[a]Ling,A.；Plewe,M.；Gonzalez,J.；Madsen,P.；Sams,C.K.；Lau,J.；Gregor,V.；Murphy,D.；Teston,K.；Kuki,A.；Shi,S.；Truesdale,L.；Kiel,D.；May,J.；Lakis,J.；Anderes,K.；Iatsimirskaia,E.；Sidelmann,U.G.；Knudsen,L.B.；Btand,C.L.；Polinsky,A.Bio-org.Med.Chem.Lett.2002,12,663.[b]Hamid K,Hassan Kr,Mehdi S F.J Inclusion PhenomMacrocyclicChem[J],2009,63(1):97-108。为了进一步拓展酰腙类化合物的研究领域，寻求更具潜力的农药先导化合物意义重大。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足，提供一种含芳环的酰腙类化合物。该化合物具有良好的抗菌活性，对小麦条锈病菌有较强的抑制作用，可用作农药先导化合物，其对小麦条锈病菌的最低抑制浓度为0.15g/L～0.42g/L，抑菌效果优于市面上使用的小麦条锈病菌防治药物。同时，由于小麦条锈病菌易对药物产生抗药性，合成出的新的抗菌活性药物有很重要的意义。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种含芳环的酰腙类化合物，其特征在于，所述含芳环的酰腙类化合物的分子式如下：

其中，—R₁为—R₂为

或者，—R₁为或—R₂为

或者，—R₁为或—R₂为

另外，本发明提供了一种制备上述化合物的方法，其特征在于，当—R₁为—R₂为时，化合物的制备方法为：将对苯二甲酸二酰肼和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛在二甲基亚砜中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物；反应方程式如下：

上述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为60℃～100℃，回流反应的时间为2h～5h。

本发明还提供了一种制备上述化合物的方法，其特征在于，当—R₁为或—R₂为时，化合物的制备方法为：将苯乙酰肼和芳香醛在乙醇中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物；当—R₁为时，所述芳香醛为呋喃甲醛；当—R₁为时，所述芳香醛为2-羟基-1-萘甲醛；反应方程式如下：

上述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为60℃～100℃，回流反应的时间为1h～5h。