[发明专利]一种嘧啶类高双折射率液晶化合物及其制备方法

权利要求书

1.式I化合物：

其中，R为烷氧基、烷基苯基、烷氧基苯基、烷基苯乙炔基和烷氧基苯乙炔基中的任一种；

X为苯基、苯乙炔基、联苯基和联苯乙炔基中的任一种。

2.根据权利要求1所述的式I化合物，其特征在于，R为以下结构中的任一种：-OC_nH_2n+1，

其中n为1～18的整数。

3.根据权利要求1所述的式I化合物，其特征在于，X为以下结构中的任一种：

4.根据权利要求1所述的式I化合物，其特征在于，式I化合物选自下列化合物Ia～Ic中的一个：

5.权利要求1所述式I化合物的制备方法，包括以下步骤：

1)通过下述方法(i)、(ii)或(iii)之一制备中间体m1：

(i)当R为烷基苯乙炔基或烷氧基苯乙炔基时，将烷基苯乙炔或烷氧基苯乙炔和2-碘-5-溴嘧啶进行Sonogashira偶联反应，得到中间体m1；

其中R₁为烷基苯基或烷氧基苯基；

(ii)当R为烷氧基时，将溴代烷烃R₂-Br与5-溴-2羟基嘧啶发生醚化反应，得到中间体m1；

其中R₂为烷基；

(iii)当R为烷基苯基或烷氧基苯基时，将烷基苯硼酸或烷氧基苯硼酸和2-碘-5-溴嘧啶进行Suzuki偶联反应，得到中间体m1；

2)通过下述方法(a)或(b)从中间体m1制备中间体m2：

(a)当X为苯乙炔基或联苯乙炔基时，将中间体m1和含有氨基的具端炔基团的原料进行Sonogashira偶联反应，得到中间体m2；

其中R₃为苯基或联苯基；

(b)当X为苯基或联苯基时，先将中间体m1与含有硝基的苯硼酸或含硝基的联苯硼酸发生Suzuki偶联反应，得到中间体m2’，中间体m2’中的硝基再被还原为氨基，得到中间体m2；

3)中间体m2与硫代光气反应得到式I化合物：

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中的方法(i)在惰性气体的保护下进行，以三乙胺或三乙胺与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂，以四(三苯基磷)钯或二(三苯基磷)二氯化钯及碘化亚铜为催化剂，或再加上三苯基膦为助催化剂，在25～35℃反应6～9小时，反应产物经柱层析分离纯目标化合物m1；方法(ii)将5-溴-2羟基嘧啶置于反应容器中，然后加入有机溶剂、去离子水、四丁基溴化铵和碱，升温至55～70℃后滴加溴代烷烃，反应4～6小时，产物经水洗，萃取，柱层析分离，真空干燥得化合物m1；方法(iii)将烷基苯硼酸或烷氧基苯硼酸和2-碘-5-溴嘧啶并置于反应容器中，加入碱和有机溶剂、乙醇、四(三苯基磷)钯，排除空气，惰性气氛中加热至回流，反应5～8小时，产物经萃取、柱层析分离得化合物m1。

7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)的方法(a)在惰性气体的保护下进行，以三乙胺或三乙胺与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂，以四(三苯基磷)钯或二(三苯基磷)二氯化钯及碘化亚铜为催化剂，或再加上三苯基膦为助催化剂，在80～120℃反应8～10小时，反应产物经柱层析分离纯化得到化合物m2；方法(b)将含有硝基的苯硼酸或联苯硼酸与含有供电子基团的中间体m1置于反应容器中，加入碱、有机溶剂和无水乙醇，排除空气，然后加入四(三苯基磷)钯，在惰性气氛保护下70～90℃回流反应5～8小时；将产物提纯，溶于四氢呋喃和无水乙醇体积比为1︰1的混合溶液中，加入钯碳，抽气，通氢气25～40℃搅拌4～6小时反应产物经层析柱提纯，得到中间体m2。

8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤3)将中间体m2溶解于有机溶剂中，然后加入碱与硫代光气，在20～40℃搅拌反应3～6小时，然后水洗，萃取，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析纯化得式I化合物。

9.权利要求1～4任一所述的式I化合物作为液晶分子在液晶显示器中的用途。