[发明专利]一种制备N-羧甲基咔唑的方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，具涉及一种制备N-羧甲基咔唑的方法。 

背景技术

咔唑及其衍生物广泛地存在于煤、石油、碳黑和柴油尾气等物质中，在城市的尘埃中普遍含有这种物质。这些化合物作为二给体，易与π受体形成特殊性能的电荷转移配合物，作为一类新型光电材料，近年来引起人们的重视。 

咔唑及其衍生物分子是一类重要的有机电致发光功能材料，N-给电子基咔唑衍生物可作为OLED材料空穴传输层，而N-吸电子基咔唑衍生物则可应用于OLED材料空穴阻挡层材料。因此研究N-取代的咔唑衍生物具有非常重要的意义。 

发明内容

本发明的目的在于克服上述现有技术中存在的缺点，提供一种制备N-羧甲基咔唑的方法，具有反应时间短，合成步骤简单，反应过程操作简便，后处理简单，产物产率高的优点。 

为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：包括以下步骤： 

1)向器皿中以摩尔比1:(1～1.3):(10-15)的比例加入咔唑、氯乙酸钾，N,N-二甲基甲酰胺； 

2)加热烧瓶，并调节pH值至8-9，加热至25℃-80℃后搅拌，同时伴随反应监测； 

3)经监测到反应结束后将烧瓶冷却至室温，后将烧瓶中的溶液pH值调节 至2～3； 

4)将步骤3)获得的溶液倒入水中，待白色固体析出后对其进行抽滤，冲洗后干燥； 

5)将干燥后的产物进行重结晶，最终得到N-羧甲基咔唑。 

所述的器皿为三口烧瓶。 

所述的步骤2)调节pH值的方式为，向溶液中滴加三乙胺。 

所述的步骤2)中搅拌时的溶液温度为60℃。 

所述的步骤2)中的监测为TLC监测。 

所述的TLC监测时使用的展开剂为乙酸乙酯和石油醚以体积比为1:3混合后的溶液。 

所述的步骤3)中调节pH值的试剂为浓HCl，质量浓度为37.5％。 

所述的步骤5)中进行重结晶时所用的溶剂为无水乙醇。 

本发明具有以下的有益效果：相比较现有技术，本发明通过直接将入咔唑、氯乙酸钾，N,N-二甲基甲酰胺三者混合后加热并在加热中将pH值调节至8-9，后将反应液冷却并调节至强酸性，后将溶液加入水中获得产物；本发明以咔唑和氯乙酸钾为原料，一步合成得到产品，相比较原来经两步合成，大幅缩短了反应时间，且反应过程简单，易于操作，由于一步合成得到了产品从而原料转化率非常高，且产品的最高产率能够达到97％，这种新的设计思路为N-羧甲基咔唑的合成提供了更多的应用空间。 

附图说明

图1是本发明制得的N-羧甲基咔唑的红外谱图； 

具体实施方式

下面结合附图，对本发明作进一步详细说明。 

一种制备N-羧甲基咔唑的方法：包括以下步骤： 

1)向三口烧瓶中以摩尔比1:(1～1.3):(10-15)的比例加入咔唑、氯乙酸钾，N,N-二甲基甲酰胺； 

2)加热烧瓶，并向溶液中滴加三乙胺调节pH值至8-9，加热至25℃-80℃，优选的60℃后搅拌，同时伴随TLC监测，且TLC监测时使用的展开剂为乙酸乙酯和石油醚以体积比为1:3混合后的溶液； 

3)经监测到反应结束后将三口烧瓶冷却至室温，后滴加浓HCl将烧瓶中的溶液pH值调节至2～3； 

4)将步骤3)获得的溶液倒入水中，待白色固体析出后对其进行抽滤，冲洗后干燥； 

5)将干燥后的产物进行重结晶，且进行重结晶时所用的溶剂为无水乙醇，最终得到N-羧甲基咔唑。 

本发明以咔唑、氯乙酸钾为原料，反应生成一种N-羧甲基咔唑，其反应方程式如式(1)所示。 

本发明所制备N-羧甲基咔唑的结构式如式(2)所示： 

下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。 

具体实施例 

实施例1： 

1)向干燥的250mL三口烧瓶中加入0.005mol咔唑，0.005mol氯乙酸钾，0.05molN,N-二甲基甲酰胺； 

2)加热烧瓶，并向溶液中滴加三乙胺调节pH值至8，加热至25℃后搅拌，同时伴随TLC监测，且TLC监测时使用的展开剂为乙酸乙酯和石油醚以体积比为1:3混合后的溶液； 

3)经监测到反应结束后将三口烧瓶冷却至室温，后滴加浓HCl将烧瓶中的溶液pH值调节至2；