[发明专利]甘油三元醛及其合成方法有效
申请号: | 201410029861.2 | 申请日: | 2014-01-22 |
公开(公告)号: | CN103819334A | 公开(公告)日: | 2014-05-28 |
发明(设计)人: | 岳进;杨健;邓云;赵艳云 | 申请(专利权)人: | 上海交通大学 |
主分类号: | C07C67/313 | 分类号: | C07C67/313;C07C69/67 |
代理公司: | 上海汉声知识产权代理有限公司 31236 | 代理人: | 牛山;陈少凌 |
地址: | 200240 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甘油 三元 及其 合成 方法 | ||
1.一种甘油三元醛,其结构式如式(I)所示:
2.一种如权利要求1所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述方法包括:以二甲亚砜为溶剂、以2-碘酰基苯甲酸为氧化剂,甘油三元醇发生氧化反应生成所述甘油三元醛。
3.如权利要求2所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述甘油三元醇与2-碘酰基苯甲酸的摩尔比为1∶3.6~1∶4.5。
4.如权利要求2所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述氧化反应的温度为室温,反应时间为1~12小时。
5.如权利要求2所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述氧化反应后还包括后处理、分离纯化步骤;所述后处理具体为:滤去反应体系中过量的2-碘酰基苯甲酸;所述分离纯化具体为:在滤液中加入乙酸乙酯萃取,有机相依次用蒸馏水、饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,柱层析分离纯化,即得所述甘油三元醛。
6.如权利要求5所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述柱层析分离纯化具体为:对浓缩得到的甘油三元醛混合产物,依次用体积比为1∶0、20∶1、10∶1、5∶1、3∶1、2∶1、1∶1的正庚烷-乙酸乙酯进行梯度洗脱分离,合并甘油三元醛组分,浓缩,即可。
7.如权利要求2所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述甘油三元醇的制备包括:以1,2-二氯甲烷为溶剂,三油酸甘油酯在-78℃下发生臭氧化反应;加入四氢呋喃或者异丙醇以及硼氢化钠,进行还原反应,得所述甘油三元醇。
8.如权利要求7所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述臭氧化反应具体为:在-78℃环境温度下,往加入1,2-二氯甲烷和三油酸甘油酯混合液的容器中通入O3至混合液呈浅蓝色,停止通入O3,继续通入O2/N2排除过量的O3。
9.如权利要求7所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述还原反应具体为:加入硼氢化钠后,继续在-78℃条件下反应30分钟后,室温升温10分钟,再冰浴90分钟,最后室温搅拌反应1~12小时。
10.如权利要求7所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述还原反应后还包括后处理、分离纯化步骤;所述后处理具体为:滤去反应体系中过量的硼氢化钠后,旋蒸除去四氢呋喃或者异丙醇以及1,2-二氯甲烷;所述分离纯化具体为:在滤液中加入乙酸乙酯萃取,采用蒸馏水、饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液依次洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,柱层析分离纯化,即得所述甘油三元醇。
11.如权利要求10所述的甘油三元醛的合成方法,其特征在于,所述柱层析分离纯化具体为:对浓缩得到的甘油三元醇混合产物,依次用体积比为1∶0∶0、20∶1∶0、10∶1∶0、5∶1∶0、3∶1∶0、15∶5∶1、4∶2∶1、0∶0∶1的正庚烷-乙酸乙酯-无水乙醇进行梯度洗脱分离,合并甘油三元醇组分,浓缩,即可。
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