[发明专利]用于产生尼龙6的化合物和方法有效
申请号: | 201380080411.X | 申请日: | 2013-10-22 |
公开(公告)号: | CN105658700B | 公开(公告)日: | 2018-07-10 |
发明(设计)人: | J·P·克莱茵 | 申请(专利权)人: | 英派尔科技开发有限公司 |
主分类号: | C08G69/08 | 分类号: | C08G69/08;C08G69/14;C08G73/10 |
代理公司: | 北京市铸成律师事务所 11313 | 代理人: | 郝文博;王建秀 |
地址: | 美国特*** | 国省代码: | 美国;US |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 尼龙 前体化合物 呋喃化合物 可用 转化 | ||
公开了用于产生尼龙6的方法和化合物。二取代的呋喃化合物可用作原材料,用于产生尼龙6的前体化合物,所述前体化合物可转化成尼龙6。
背景技术
尼龙是称为脂肪族聚酰胺的一类合成聚合物的名称,并且是最常用的聚合物之一。尼龙的化学成分包括碳、氢、氮和氧。尼龙可包括缩合共聚物,比如尼龙6,6,其可通过使二胺和二羧酸反应形成,从而在每个单体的两端形成酰胺。可选地,尼龙类型,比如尼龙6,可通过环酰胺(内酰胺)的开环聚合而制备。
通过指示由单体提供的碳的数量的数值后缀区分尼龙类型。例如,对于具有两个数值标识的尼龙,比如尼龙6,6或尼龙6,12而言,第一个数值表示来自二胺单体的碳的数量,第二个数值表示来自二酸单体的碳的数量。对于具有单个数值标识的尼龙,比如尼龙4或尼龙6,数值表示重复单体单元中碳原子的数量。
6碳商品化学品己内酰胺的全球产量是每年约2百万公吨。该商品化学品的主要用途是作为制造尼龙6的单体。目前用于制造己内酰胺的工业过程使用石油化学衍生的苯作为原材料。正在努力用可选的原材料,比如可源自生物质的那些原材料,替换该石油化学衍生的原材料。用生物质衍生的化合物替换目前石油化学衍生的己内酰胺可有助于降低温室气体排放。仍需要提供可选的可扩展性方法,用于由可选的原材料商业产生尼龙6。
发明内容
尼龙6可由二取代的呋喃化合物(furanic compound)作为原材料产生,其中呋喃化合物可包括呋喃或四氢呋喃。二取代的呋喃化合物可被转化成氨基羰基化合物,并且氨基羰基化合物可被转化成尼龙6。在一种实施方式中,二取代的呋喃化合物可源自生物质。
在一种实施方式中,产生尼龙6的方法包括将式的至少一种呋喃化合物转化成式的氨基羰基化合物,其中在式中,M1是X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N3、乙酸根或磺酸根,并且Y是-C(O)R或-C(O)OR,其中在式中,R是-H、烷基或取代的烷基;和将氨基羰基化合物转化成尼龙6。
在一种实施方式中,产生己内酰胺的方法包括将式的至少一种呋喃化合物转化成式的氨基羰基化合物,其中在式中,M1是X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N3、乙酸根或磺酸根,并且Y是-C(O)R或-C(O)OR,其中在式中,R是-H、烷基或取代的烷基;和将所述氨基羰基化合物转化成己内酰胺。
在一种实施方式中,产生具有由其中M1是R是-H、烷基或取代的烷基,表示的结构的化合物的方法包括使具有结构的至少一种呋喃化合物与碱金属叠氮化物和四烷基叠氮化铵中的至少一种接触,其中在中,X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N3、乙酸根或磺酸根。
在一种实施方式中,聚酰胺可具有由表示的结构,其中M1是和R是-H、烷基或取代的烷基。
在一种实施方式中,产生具有由其中M1是和R是-H、烷基或取代的烷基,表示的结构的聚酰胺的方法包括将具有结构的至少一种呋喃化合物转化成具有结构的氨基羰基化合物,其中在中,X是-F、-Cl、-Br、-I、-OH、-N3、乙酸根或磺酸根,并且Y包括-C(O)R或-C(O)OR,其中在中,R是-H、烷基或取代的烷基;和将所述氨基羰基化合物转化成聚酰胺。
附图简述
图1根据实施方式一般性描绘由呋喃化合物产生尼龙6。
图2根据实施方式一般性描绘由生物质产生糠醛。
图3A和3B根据实施方式描绘糠醛转化成氨基羰基化合物。
图4根据实施方式描绘氨基羰基化合物转化成尼龙6。
图5根据实施方式更详细地图解由呋喃叠氮基酸前体产生尼龙6。
图6根据实施方式阐释了经聚酰胺路径产生尼龙6的一般反应。
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