[发明专利]用于合成环己烯酮的方法及环己烯酮在香料工业中的用途有效
申请号: | 201380051615.0 | 申请日: | 2013-09-24 |
公开(公告)号: | CN104822423B | 公开(公告)日: | 2019-06-14 |
发明(设计)人: | J-J·沙诺;卡罗琳·布莱赛斯 | 申请(专利权)人: | 威·曼父子有限公司 |
主分类号: | C07C29/40 | 分类号: | C07C29/40;A61Q13/00;C07C29/20;C07C29/32;C07C67/08;C07C35/18;C07C35/21;C07C69/145;C07C69/157;C07C41/14;C07C43/184;C07C45/62;C07C45/68 |
代理公司: | 北京安信方达知识产权代理有限公司 11262 | 代理人: | 常雨轩;郑霞 |
地址: | 法国卢河*** | 国省代码: | 法国;FR |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 用于 合成 己烯 方法 香料 工业 中的 用途 | ||
1.一种制备式(I)的化合物的方法,
其中:
-R1代表甲基或乙基;
-R2独立地代表氢或C1-C5烷基或C2-C5烯基;
-R3代表任选地被芳基取代的烷基或烯基,或R3代表任选地被一个或更多个C1-C6烷基取代的环烷基或环烯基,应理解,R3包括总计3个至10个碳原子;
-Z代表C(O)或CR4(OR5),其中
-R4代表氢或C1-C8烷基或C2-C8烯基;
-R5代表氢,或C1-C8烷基或烷酰基,或C2-C8烯基或烯酰基;
已知,环中存在或不存在双键,并且当存在所述双键时,所述双键
-在位置2-3中且R2不存在于位置2中,
-或在位置3-4中且R2存在于位置2中且如上所定义,
其特征在于,所述方法包括以下步骤:
i)在碱的存在下,使α-亚甲基醛与对称酮反应,以获得式(Ia)的化合物,
其中R1和R3如上所定义,R2是氢且在环中的2-3或3-4处存在双键,并且该反应任选地接着是步骤ii)、和/或步骤iii)、和/或步骤iv),
ii)单烷基化反应或双烷基化反应,以便获得式(Ia)的化合物,其中R2是C1-C5烷基或C2-C5烯基;
iii)将前述步骤中获得的所述化合物的Z为C(O)官能团转化成Z为CR4(OR5)官能团,R4和R5如上所定义;
iv)使存在于前述步骤中获得的化合物的环中的2-3或3-4处的双键还原,步骤iv)能够在步骤i)、步骤ii)、或步骤iii)中的任一个之后进行。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤iii)包括步骤iii.a):使步骤i)、步骤ii)或步骤iv)中获得的化合物的酮官能团还原,以获得式(Ib)的化合物:
其中,R1、R2、R3如上面权利要求1中的步骤i)和/或步骤ii)中所定义,
R4代表氢或C1-C8烷基或C2-C8烯基,且
在步骤iii.a)之前进行步骤iv)的情况下,不存在2-3或3-4处的所述双键。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述酮官能团的还原反应通过加入有机镁或金属氢化物来进行。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,除了如权利要求2中所定义的还原的步骤iii.a)之外,步骤iii)还包括步骤iii.b):使步骤iii.a)中获得的所述化合物(Ib)的醇官能团烷基化,以获得式(Ic)的化合物:
其中,R1、R2、R3、R4如权利要求2中所定义,
R5代表C1-C8烷基或C2-C8烯基,且
在步骤iii.b)之前进行步骤iv)的情况下,不存在2-3或3-4处的所述双键。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述烷基化步骤iii.b)通过加入烷基卤来进行。
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