[发明专利]一种含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。

背景技术

电致发光材料和器件经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平，各种材料，例如空穴材料，电子材料，发光材料，显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。随着研究工作的深入和实用化过程中对材料的要求，用磷光作为发光材料的优势日益显明。磷光材料的发光效率高于荧光材料3至4倍，对许多要求亮度较高的显示产品来说，用磷光材料是首要选择。器件中的磷光发光层由二类材料共蒸形成，一类是主体材料，占共蒸组分的90%左右，另一类是磷光染料，占共蒸组分的10%左右。传统使用的在磷光主体材料是4，4’-N，N’-二咔唑联苯。该材料有较高的三线态能级，能与磷光染料很好地匹配，但由于该材料分子量较小（分子量484），使得玻璃化温度较低（Tg约1100C或一下），在使用过程容易结晶，形成岛状，引起不亮点，器件寿命变短。对新磷光主体材料的开发和研究工作在不断进行，其中有将吡啶基引入材料结构中的研究专利（申请号200680047266.5，公开号CN101331626A），也有将嘧啶基引入材料结构中的研究专利（申请号200580014777.2，公开号CN1951155A），都不同程度取得较好的改进效果。

因此，基于现有的研究，进一步开发稳定高效的磷光主体材料，从而降低起亮电压，提高器件效率，具有很重要的实际应用价值。

发明内容

本发明的目的是提出一种新型的有机化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域，特别地，在有机电发光器件中的有机发光功能层中用作磷光主体材料，进而得到驱动电压低，电流效率高、半衰期较长的有机电致发光器件。

为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：

本发明提供的有机化合物含有咪唑并[1,2,a]吡啶基团和咔唑基团，这类有机化合物具有较高的分子量，有利于玻璃化温度的提高，同时，咪唑并[1,2,a]吡啶基团和咔唑基团可以直接连接形成化合物，也可以通过亚苯基、亚联苯基、三价苯基、三价联苯基等芳基基团，或萘基、芴基等稠环芳基基团相连接，该化合物上的各基团处于非平面状态，使得整个分子在空间立体上形成一定程度上的扭曲，分子的空间立体结构不规整，有利于形成无定型膜，特别是在有咔唑基团存在的基础上，本发明引入咪唑并［1,2,a］吡啶基团，有效地调节了有机化合物的三线态能级（T₁）。当将本发明的有机化合物作为磷光主体用于电致发光器件的时候，电致发光在启亮电压、亮度、使用寿命等各方面都有明显的改善。

为此，本发明提供了一种具有如式（1）所示的结构的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物：

其中：

Ar选自单键、具有碳原子数为6-30的取代或未取代的芳环基团、具有碳原子数为4-30的取代或未取代的稠芳环基团、具有碳原子数为6-30的取代或未取代的杂芳环基团、具有碳原子数为4-30的取代或未取代的稠杂芳环基团中的一种，Ar所选基团上的取代基个数为二个、三个或四个；

R₁和R₂分别独立地选自H、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基或碳原子数为6-30的取代或未取代的杂环芳基；

n和m分别为1或2。

所述Ar直接连在咪唑并吡啶基团的吡啶环上，当R₁或R₂为H时，也可通过咪唑并［1,2,a］吡啶基上的R₁或R₂与咪唑并［1,2,a］吡啶基团相连，也就是说Ar直接连接在咪唑并［1,2,a］吡啶基团R₁或R₂的位置上。

进一步的，R₁和R₂分别独立地选自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、环己基、环戊基、苯基、甲苯基、乙苯基、联苯基、（咔唑-9-基）苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基、N-芴基咔唑基。

Ar可以是单键，也可以是碳原子数6-30的取代或未被取代的二价芳环、三价芳环、四价芳环等，优选取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、三价苯基、三价联苯基、四价苯基、四价联苯基其中之一，

通式（1）中Ar优选自下述结构中的一种：