[发明专利]一种α-胺基脂肪酸的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种以α-卤代脂肪酸为原料，压热条件下直接与低级胺发生反应，合成高含量的α-胺基脂肪酸的方法，属于有机化合物合成技术领域。

背景技术

α-胺基脂肪酸同时具备长链脂质的特征和氨基酸的两性特征，是一类在各种工业领域具有广泛应用前景的精细化工产品，尤其在生物医药、化妆品和个人护理用品等产品中的应用颇受关注。近年来，α-胺基脂肪酸链接在合成药物中可帮助缓解病菌抗药性和增强抗肿瘤活性的研究取得重要进展，因而α-胺基脂肪酸在药物合成中具有广阔的应用前景。

根据目前文献报道，α-胺基脂肪酸合成方法主要有α-溴代脂肪酸氨解法、三氟乙酰胺法、乙酰胺基丙二酸二乙酯法。

1953年，SanFord以α-溴代脂肪酸(辛酸，癸酸、十二酸)和氨的乙醇溶液为原料，通过氨解反应合成了α-氨基脂肪酸；1988年，Hare成功使用α-溴代长链脂肪酸和氨的水溶液合成了α-氨基脂肪酸。

1992年Albanese以α-溴代脂肪酸乙酯与三氟乙酰胺为原料经三步反应合成了α-氨基脂肪酸，该反应中所用试剂三氟乙酰胺属于高毒农药，且反应中需要消耗大量有机溶剂。

2005年，Miyazaw使用溴代烷烃与乙酰胺基丙二酸二乙酯合成了α-氨基脂肪酸，即首先在乙醇钠作用下使乙酰胺基丙二酸二乙酯的次甲基形成碳负离子，进而与溴代烷烃发生烷基化反应得到长链烷基取代的乙酰胺基丙二酸二乙酯中间体，再在盐酸作用下使中间体部分脱羧得到α-氨基脂肪酸。该反应要确保反应系统的干燥以防止乙醇钠的水解，反应条件较为苛刻，仅适用于实验室合成。

发明内容

本发明的目的是提供一种环境友好、简单经济的合成工艺制备高含量的α-胺基脂肪酸。

本发明的的技术方案：以α-卤代脂肪酸和液态低级胺为原料，按1：6～20的摩尔比投料于压热反应釜中在60～120℃下恒温搅拌6～18小时，蒸馏回收未反应低级胺，最终得到高含量的α-胺基脂肪酸。

所述的一种α-胺基脂肪酸的制备方法，其特征是所述的α-卤代脂肪酸具有以下结构：

式中，X为Cl、Br或I；R₁为C₈～C₃₈的饱和直链或支链、单碳或混合碳的烃基；即通式为C_nH_2n+1，其中n=0～38

所述的高级脂肪胺的制备方法，其特征是所述的低级胺用下面的通式表示：

式中，R₂，R₃为饱和直链或支链的烃基，即通式为C_nH_2n+1，其中n=0，1，2或3。

本发明的有益效果：

(1)本发明采用α-卤代脂肪酸与液态低级胺为原料直接反应，制备得到α-胺基脂肪酸。反应条件温和，工艺流程简单。

(2)本发明在无外加溶剂条件下实施，可以避免繁杂的产品提纯过程，得到高纯度产品，并避免了使用有机溶剂导致的环境污染。过量的原料低级胺可以回收后循环利用，达到对环境零排放。

具体实施方式

实施例1α-氨基辛酸的合成

将0.3molα-氯代辛酸和1.8mol液氨密闭条件下加入压热反应釜中搅拌使其混合均匀。60℃下恒温反应18小时。蒸馏回收氨气，得到固态的α-氨基辛酸产品，收率为61％。

实施例2α-N-甲基胺基十二酸的合成